독목고 체육 교사 윤지원은 할아버지이자 독목고의 이사장인 윤재호가 과거부터 원한 관계인 석반건설 석경태에게 재단을 빼앗겼다는 소식을 듣고, 그의 아들이자 자신의 첫사랑 석지원과 마주칠 것을 직감한다. 서로 만나길 꺼리는 지원이들. 그 와중 석지원은 윤지원이 자신을 기억하지 못한다는 사실에 충격을 받아 이사장을 맡는다.
석지원은 창의체험부 회의에 참여하는 등 윤지원과의 접촉을 늘리지만 윤지원은 날카로운 태도로 일관한다. 그 와중에 학교에는 윤지원을 이미 알고 있는 듯한 눈치의 체육 교생 공문수가 등장한다. 교사 회식 도중 석지원은 윤지원에게 ‘미친 라일락’이 필지 안 필지에 대해 내기를 하게 된다.
석지원은 억지로 취임식을 맡게 된 윤지원이 신경 쓰이고, 차지혜까지 18년 전부터 자신을 좋아했다며 고백하는 탓에 마음이 복잡하다. 과거 윤지원과 비밀 연애를 했던 연못에서 우연히 윤지원을 만나게 되지만 마음과는 다르게 또다시 싸우고 만다. 그러다 윤지원이 그 연못에 빠지고 마는데,,,
윤지원은 과거 불행한 일이 겹쳤던 시절 병원 옥상에서 극단적인 선택을 하려다 우연히 공문수와 만났던 것을 기억해 낸다. 이사장 취임식 당일, 석지원은 화려한 취임식으로 윤재호에게 창피를 주려던 석경태의 예상과는 달리 엉터리 취임식을 만든다.
윤재호는 골프장 건설을 반대하고 있으나 마을 사람들을 포섭하고 있는 석경태를 보곤 주먹다짐을 하며 싸우게 되고, 그로 인해 윤지원과 석지원의 사이가 더 악화된다. 하지만 석지원이 감기에 걸리고 은근히 신경 쓰였던 윤지원은 병간호를 해주는데…!
석지원은 전날 밤 윤지원과의 키스를 기억하지 못해 윤지원의 분노를 산다. 차지혜는 석지원과의 불편한 관계를 청산하려 고백을 없던 일로 만들고, 이 와중 공문수는 윤지원에게 좋아한다며 고백을 한다. 여러모로 복잡한 상황 속 윤지원은 석지원을 만나 진심을 듣게 된다.
석지원과 윤지원은 미친 라일락 나무 아래서 시한부 연애를 시작한다. 차지혜는 윤지원의 핸드폰을 숨기다 발각되고, 석경태는 독목산 개발 문제로 석지원과 갈등을 겪는다. 복잡한 상황 속에서 마침내 결심을 굳힌 석지원은 윤지원을 만나러 가는데.
워크샵에서 석지원은 윤지원과 시간을 보내려 노력하나 계획이 꼬인다. 석지원과 공문수의 노래 대결 해프닝이 벌어지고, 차지혜는 과거 잘못에 대한 죄책감으로 괴로워한다. 윤지원과 석지원의 비밀 연애는 석경태의 갑작스러운 등장으로 위기에 처한다.
석지원과 윤지원의 관계가 주변에 알려지며 혼란이 야기된다. 석경태와 윤재호는 골프장 개발을 두고 대립하고, 석지원은 부모님에게 연인 관계를 밝힌다. 학교에서는 개발 반대 운동이 확산되고, 윤재호는 손녀의 연애 사실에 충격을 받는다. 석지원은 프로포즈를 계획하지만, 윤지원은 과거의 트라우마와 마주치게 된다.
윤지원은 정수한과의 만남으로 과거 트라우마에 직면하지만, 용기를 내어 그와 대면한다. 고해수, 정율, 홍태오, 맹수아 등 주변 인물들의 관계도 변화를 맞는다. 지경훈은 골프장 개발을 둘러싸고 이중적인 행동을 보인다. 석지원은 청혼을 준비하지만, 예상치 못한 상황이 계속되는데...!
석지원은 지경훈의 비리를 조사하며 충격적인 사실을 발견한다. 지경훈의 비리를 알게 된 윤재호는 그의 별장을 찾아가 대면하고, 과거 윤호석 사고의 진실을 마주한다. 둘의 대치 끝에 윤재호가 쓰러지고, 윤지원과 석지원은 윤재호를 찾아 급히 별장으로 향한다.
12년 전 사건의 진실이 밝혀지고 지경훈이 체포된다. 윤지원과 석지원은 결혼을 준비하며 작은 갈등 속에서도 사랑을 꽃피운다. 석경태와 윤재호는 오랜 갈등을 해소한다. 크라스마스 이브, 18년 전 그날처럼 눈이 내린다. 멀리 있는 석지원을 그리워하며 윤지원은 충동적으로 추억의 장소로 향하는데.
