Lorelai začala randit s Christopherem a ten má pro ni tentokrát velké překvapení. April se na 14 dní stěhuje k Lukovi a naznačuje mu, že ji učí milá a hlavně svobodná učitelka biologie. Emily se ocitne ve vězení.
Nachdem Christopher Lorelai seine Liebe gestanden und ihr erklärt hat, notfalls auch auf sie zu warten, lässt sie sich auf eine Beziehung mit ihm ein - die jedoch erst mal platonisch bleiben soll. Ihre Freunde und die Familie freuen sich zwar für sie, fürchten aber auch, Christopher könnte sie ein weiteres Mal verletzen.
Lorelai and Chris begin to date but Lorelai struggles to be fully committed. Rory returns to Yale for the fall semester of her senior year. April is staying with Luke temporarily while her mom, Anna, is out of town.
Lorelai et Christopher commencent à sortir ensemble, et même si Lorelai a du mal à s'impliquer complètement dans cette relation, Christopher organise un rendez-vous romantique pour gagner à nouveau son coeur... De retour à Yale, Rory rencontre deux étudiantes excentriques lors d'une exposition d'art, et Richard est invité à une conférence. Luke a la charge d'April pour quelques semaines car Anna doit quitter la ville. Par ailleurs, Emily est arrêtée parce qu'il est illégal de parler au téléphone en conduisant dans le Connecticut et Lorelai est obligée de l'aider à sortir de prison...
לורליי וכריסטופר יוצאים, וכריסטופר עושה מאמצים לכבוש את לבה של לורליי. רורי חוזרת לייל, ואפריל מגיעה לביקור ארוך אצל לוק.
Rory két új barátnőre tesz szert a Yale-en, ahová egy szemeszterre Richardot is meghívják óraadó tanárnak. Miután rosszabbnál rosszabb filmeket néztek már meg együtt, Christopher egy romantikus ajándékkal készül Lorelai-nak. A nagy meglepetés mégis az, amikor megtudják, hogy Emilyt lecsukták. April ideiglenesen Luke-hoz költözik.
Lorelai e Christopher ricominciano ad uscire insieme... e Sookie ha da ridire! Chris tenterà comunque di tutto pur di riconquistare la madre di sua figlia e con una serata a sorpresa a base di drive-in in campagna sembra riuscire nei suoi intenti. Rory va a una mostra d'arte per scrivere un articolo e conoscerà due ragazze molto simpatiche, Lucy e Olivia. April va a stare da Luke mentre la madre assiste la nonna per un'operazione. Emily viene arrestata perché parla al telefono mentre guida. Lorelai e Christopher la vanno a prendere in prigione e la cosa li divertirà molto. A fine serata sarà Lorelai a chiedere a Chris di passare la notte insieme. Il titolo dell'episodio cita un verso della canzone che Fred Astaire e Audrey Hepburn cantano nel musical 'Cenerentola a Parigi (Funny Face)', che è il film che Lorelai e Chris vedono nel drive-in.
Lorelai tem dificuldades para se dedicar totalmente ao seu relacionamento com Christopher. Rory retorna a Yale para seu último ano. April fica com Luke enquanto sua mãe, Anna, está fora da cidade.
Lorelai y Christopher empiezan a salir nuevamente, y tanto Rory como Sookie se muestran preocupadas pues temen que él pueda volver a hacerle daño, y se lo hacen saber a Lorelai. Inclusive, ella se preocupa también, aunque luego cree que la relación puede volverse algo más seria. Christopher sorprende a Lorelai cuando la lleva a ver una película proyectada sobre un establo, en un lugar muy lejano y tranquilo, pero después ellos deben ir a la estación de policía para recoger a Emily, quien había sido detenida por haber estado hablando por celular mientras manejaba; y Lorelai disfruta de aquel momento. Por otra parte, como Anna debe ir unos días a Nuevo México para visitar a su madre, April se queda con Luke, y él recibe instrucciones para el primer día de escuela de su hija. April intenta que Luke rehaga su vida amorosa, pero él se siente incómodo al abordar ese tema; y Richard consigue un puesto de profesor en Yale. Finalmente, Rory reinicia sus actividades como editora del diario de Yale, y acude para hacer una reseña en una extraña exposición de arte, en la cual se hace amiga de dos chicas que se encontraban en dicho evento.
Lorelai är inte övertygad om Christopher. April kommer för att bo hos Luke ett tag.
