때는 2000년. 입시지옥을 뚫고 이제 막 대학생이 된 민기는 같은 과 동기 준석, 기혁, 광재와 몰려다닌다. 머리 속엔 오로지 친구들과 하는 게임뿐, 여자에 관심이 없던 민기는 권설하를 만나며 처음으로 이성에 눈을 뜬다. 민기는 끊임없이 자신의 감정을 친구 이상은 아니라 부정하지만, 재선선배와 심건선배가 권설하에게 관심을 보이자 질투심에 사로잡힌 자신을 보게 되는데...
민기는 재선선배와 경쟁에서 앞서기 위해 권설하와 더 친해지려 노력한다. 두 사람은 과제 때문에 전시회에 함께 가고, 민기는 이 기회를 둘만의 데이트로 만들기 위해 철저히 준비하지만 실수로 오해만 쌓인다. 설상가상, 밴드부 보컬 심건선배가 권설하에게 접근하며 위기가 찾아온다. 민기는 재선 선배와 손잡고 심건 선배를 견제하려 하지만 일이 꼬여버리고, 어쩌다 권설하와 단둘이 공연을 보게 된다. 손을 맞잡은 순간 벅찬 감정에 사랑을 확신한 민기는 결국 문자로 자신의 마음을 고백하는데...
민기의 문자 고백에 돌려서 거절하는 권설하. 하지만 그녀의 시그널을 잘못 해석한 민기는 결국 다시 고백했다가 확실히 거절당한다. 그러나 충격을 느낄 겨를도 없이 권설하의 유학 소식을 듣게 되고 민기의 첫사랑은 끝이 난다. 그렇게 슬픔과 자책에 젖어 살던 민기 앞에 새로운 인연이 나타나는데... 한편 편의점 알바생 기혁은 단골손님 희선과 자주 마주친다. 어느 새벽, 만취한 희선을 만나 라면을 끓여주러 집까지 따라가게 되고, 이를 계기로 두 사람은 가까워진다. 기혁은 희선이 바 종업원이라는 걸 알게 된다.
민기는 윤설하에게 첫눈에 반하지만 혹시 권설하와 이름이 같아서 생긴 착각일까 고민한다. 순수한 민기 모습에 윤설하도 점차 호감을 느낀다. 함께 간 술집에서 우연히 윤설하의 전 연인 용택을 마주한 민기. 무심코 용택이 멋있다 칭찬하자 윤설하는 짜증을 낸다. 민기는 당황하고 윤설하는 화를 낸 자신을 자책하는데... 한편 준석은 클럽에서 주연의 남자친구 규철이 다른 여자와 키스하는 걸 목격하고, 주연이 알기 전에 정리하라며 다그친다. 편의점 알바 중 진상 손님에게 봉변을 당하던 기혁은 희선의 도움으로 위기를 모면한다.
민기는 윤설하의 자기소개서를 도와주고, 윤설하는 1차 합격 소식을 민기와 함께 축하하다가 술김에 키스를 하며 둘은 연인이 된다. 결국 함께 밤을 보내게 된 두 사람. 민기는 거사를 앞둔 직전 윤설하에게 뜻밖의 질문을 던지는데...한편, 준석은 규철의 바람을 눈감아주지만 주연은 가평 여행 중 이를 알아차리고 충격에 펜션을 뛰쳐나와 준석에게 전화를 건다. 준석은 그녀에게 급히 달려가다 폭우 속 절벽에서 미끄러지는 아찔한 상황에 처한다. 광재는 클럽에서 채영과 그녀의 친구 연정을 만나게 된다. 처음엔 채영에게 끌리지만, 연정의 뛰어난 춤실력에 호감을 느낀다.
윤설하는 면접을 망치고, 민기는 카페 알바 중 우연히 용택을 만나게 된다. 그가 윤설하의 전 연인이라는 사실을 알게 된 민기는 혼란스럽고, 쌓였던 감정이 터지면서 두 사람은 결국 크게 다투게 된다. 한편, 주연은 한밤중 가평까지 달려온 준석에게 감동하고, 준석 역시 주연을 향한 마음이 단순한 우정이 아님을 깨닫는다. 광재는 연정과 클럽에 갔다가 취한 채영이 연정에게 무례하게 굴자 나서서 말리고, 연정은 그런 광재가 고맙다. 다음 날 아침, 광재는 잠든 연정 옆에서 눈을 뜬다.
민기와 윤설하는 서로에게 했던 모진 말을 후회하며 화해한다. 민기는 윤설하의 생일을 위해 정성껏 준비한 선물을 건네지만, 설하 친구들의 값비싼 선물들 앞에서 위축된다. 괜한 자격지심에 민기는 설하에게 상처 주는 말을 하고 마는데...한편, 준석은 규철과의 이별로 힘들어하는 주연을 진심으로 위로하며 점점 친구 이상의 감정을 느끼기 시작한다. 기혁은 술에 취한 손님과 택시에 타는 희선을 본 후로 희선을 멀리하고 그로부터 며칠 뒤 희선이 아무 말 없이 떠났다는 소식을 듣게 된다.
민기는 윤설하에게 줄 선물을 사기 위해 공사장 아르바이트를 하고 그녀에게 명품 구두를 사줄 생각 뿐이다. 부푼 마음으로 설하를 만나러 가지만, 돌아온 건 그녀의 이별 통보. 민기는 두 번째로 찾아온 설하와의 사랑을 지켜낼 수 있을까? 한편, 기혁은 희선을 그리워하다 문득 그녀가 꿈꾸던 샌프란시스코를 떠올린다. 더는 망설이지 않기로 한 기혁은 무작정 미국으로 향한다. 광재는 용기를 내어 연정에게 만나자고 하지만, 예상치 못한 거절에 처음으로 자신을 돌아본다. 준석은 주연과 여행을 약속하며 오랜 친구에서 조금 더 가까운 사이로 다가가려 한다.