Jim soll Kabinensteward auf dem Schiff werden und bekommt von Mr. Trelawny seinen ersten Auftrag. Er soll einen Brief zu dem Besitzer eines Fernglas-Geschäftes bringen, einem einbeinigen Mann. Der Name dieses Mannes ist John Silver. Jim hält ihn für einen Piraten, für den Mann, vor dem Käpt'n Billy so große Angst hatte. Doch John Silver scheint den Piraten Black Dog, der in sein Geschäft gegangen ist, nicht persönlich zu kennen und gerät heftig mit ihm in Streit. Jim bekommt durch diesen Vorfall langsam Vertrauen zu dem freundlich wirkenden Silver.
Am nächsten Tag stechen alle in See. Doch die Abreise wird von einem weiteren Vorfall überschattet: Der Kapitän des Schiffes ist mit der Mannschaft nicht einverstanden und fordert auch von Mr. Trelawny, dem Schiffseigner, auf See unbedingten Gehorsam. Zähneknirschend stimmt Trelawny zu.
L'expédition se prépare et Jim, encouragé par sa mère, rejoint Mr Trelawney et le Dr Livesey à Bristol où un magnifique trois mâts, l'Hispaniola, s'apprête à appareiller. Mais avant de partir, Jim doit se rendre en ville pour transmettre un message au propriétaire de la taverne "La Longue Vue". L'épreuve n'est pas aisée car cet homme, un unijambiste, éveille la méfiance de Jim qui ne peut s'empêcher de penser aux mises en garde de Billy Bones…
宝島行きが決定したジムを、レッドルースじいさんが迎えに来た。レッドルースと共にヒスパニオラ号が出航する港町・ブリストルに到着、そこにはトレローニとリブシーが待っていた。ヒスパニオラ号でのジムの仕事は、客室付きのボーイ。
トレローニから頼まれた書類を届けに、ヒスパニオラ号の料理長ジョン・シルバーの店、遠眼鏡屋へ向かった。ジムは、ビリーに聞いた「一本足の男」の話を思い出した。ビリーの言っていた「一本足の男」と、遠眼鏡屋の主人であるジョン・シルバーが、本当に別人なのかを確かめようと様子を窺っていた。その時、遠眼鏡屋に入っていく「黒犬」の姿を見てしまう。「一本足の男」がジョン・シルバーだと確信したジムの後ろから、ジョン・シルバー本人が現れた。
تستعد الرحلة للانطلاق بعد انضمام جيم للسيد تريلوني والدكتور ليفزي في مدينة بريستول. هناك تستعد سفينة الهيسبانيولا للإبحار. لكن قبل المغادرة، يذهب جيم إلى المدينة لتسليم رسالة لصاحب حانة المنظار. يثير هذا الرجل ذو الساق الواحدة شكوك جيم الذي لا ينفك يتذكر تحذيرات بيلي بونز...