日本の初代バチェロレッテに選ばれた、福田萌子が会場に降り立った。規格外セレブにして現代的な強さと美しさを兼ね備えた彼女に、職業、年齢、出身地、そして、タイプも全てが違う個性的な男性たちは、どのように自分を魅せるのか。迫力の殺陣を披露したり、手作り料理を渡したり、自分で描いた絵画を渡したり、中にはマジックを披露したりと強烈な印象を残していく。カクテルパーティーではバチェロレッテとツーショットタイムを過ごすために男性同士のバトルがヒートアップし、中には泣き出してしまう男性も！バチェロレッテからファーストローズを勝ち取ったのは!? おなじみのMC坂東が登場すると、男性たちから悲鳴が上がる。焦りと不安が広がる中、初めてのローズセレモニーの行方はいかに！
バチェロレッテが生まれ育った土地、沖縄へ！最初のデートは会話を楽しみながら、沖縄の美しさを満喫する2人きりのデート。その日の終わりには、自身が抱えてきた悩みをバチェロレッテが打ち明け、互いのコンプレックスを共有できたことで2人の間に特別な絆が生まれる。翌日のグループデートは過酷なサバイバルゲーム！ 灼熱のビーチで２チームに分かれた男性たちは協力し合いながら、小屋作りや火起こしに挑戦！ 体力が問われる戦いに、男性たちも本気モードに。 バチェロレッテとのツーショットデートを勝ち取る男性は！？ サバイバルデートを経て、参加男性たちに奇妙な友情が芽生えていく中、ある男性の登場が彼らにさらなる混乱を招く！
「みんなで体を動かしましょう！」というバチェロレッテからの提案に盛り上がる一同だったが、彼らを待ち受けていたのは地獄のようなハードトレーニング。体力自慢の男性たちも続々と地面に倒れていく。その日の夜、ある男性が1on1デートに誘われる。「バチェロレッテ」の1on1デートはその場でローズをもらえなかった場合、バチェロレッテの元を去るという新たなルールが課せられる。貴重な二人きりの時間は愛へとつながるのか、それとも別れとなってしまうのか!? 運命をかけたデートの翌日、3人の参加者たちが和服姿でグループデートに招待される。だが、ある男性の行動が他の参加者たちの反感を買い、不穏な空気が漂い始める。
運命の人を探す舞台は、夜景きらめく台湾へ！ 記念すべき最初の夜は、バチェロレッテによるおもてなしウェルカムパーティー。新しく訪れた場所で、愛について話をしているうちに、いつしか話題はそれぞれの結婚観や家庭に対する価値観へと広がっていく。全員が結婚への思いを再確認する中、3人の男性が特別なグループデートの指名を受ける。朝昼夜に分かれ、台湾でのロマンティックなデートをプロデュースすることになった男性たち。バチェロレッテとの心の距離を最も近づけることができるのは誰なのか？ 夜のカクテルパーティーではある男性が、他の参加者に言われた一言で激昂したことをきっかけに孤立してしまう。
バチェロレッテが誘った早朝ランニングデートに、７人全員が参加。町の美しい景色を見ながらランニングを楽しんだあと、バチェロレッテが１人の男性と「もう少し一緒に過ごしたい」と露天スパでの1on1デートへ。その日の夜、残された６人の参加者の中から3人の男性がグループデートに選ばれる。翌日、台湾の有名な寺院でバチェロレッテとの楽しいひと時を過ごす。一方、どちらのデートにも選ばれなかった3人は、台湾での最後のツーショットデートを横取りする申し込みができるストールンローズを巡って話し合いがヒートアップ。タイムリミットが近づいても「俺が行く」と一歩も引かない男たち。ついに1人の男性が手に取り、バチェロレッテのもとに走り出したとき、誰も予想しなかったドラマの幕が開く！
台湾から東京に戻ってきた男性参加者たちは、安堵の表情を浮かべる。しかし、そこに2on1デートへの招待が届く。デート終了後、その場でどちらかの男性がローズを受け取り、もらえなかった一方は即刻バチェロレッテの元を去ることとなる過酷なデートに選ばれたのは、意外な2人。雄大な自然の中でデートを楽しみながら、どちらかにローズを渡さなければいけないという残酷な決断を前に揺れるバチェロレッテ。そしてついに、予期せぬ事態が起きてしまう。最後のグループデートでは、バチェロレッテが男性たちと共にシャンパンを飲みながら和やかなひと時を楽しむ。だが、1人の男性がバチェロレッテに対して厳しい質問をぶつける。
ついに3人へと絞られた男性たち。自分たちの家族に会わせる前に、男性たちは自分の仕事場へバチェロレッテを招待する。彼らの仕事への情熱、働く姿をみてバチェロレッテが感極まってしまう場面も。その後、男性の実家を訪れてそれぞれの家族と時間を過ごす。歓迎する家族もいる一方で、バチェロレッテの華麗すぎる家柄への不安を隠しきれない家族も…。ある男性の母親は結婚することで息子と会えなくなるのではないかという心配をバチェロレッテにぶつける。結婚とは家同士との付き合いでもある、という結婚のリアルな重みを改めて実感することとなったバチェロレッテと参加男性たち。ローズセレモニーでは、ある男性との切ない別れが待っていた。
運命のファイナルローズまで、残すところ1話。ローズを受け取ることのできなかった男性陣がスタジオに大集結！MCナインティナイン、SHELLYがデート中の男性たちの失態、珍行動を猛ツッコミ！男性たちの間に起きた確執の真相や、隠された男たちの本心は!? そしてバチェロレッテ福田萌子が登場すると、選ばれなかった男性たちからバチェロレッテに質問が飛び交う。中には「どうしてデートに誘ってくれなかったんですか！？」と訴える男性も。ラストには、涙で別れを告げられたあの男性が登場。改めて聞きたいことをバチェロレッテにぶつける。
バチェロレッテが世界で一番尊敬しているという母親と2人の男性がついに対面する。全く違う魅力で母親に好印象を与えた2人の間でバチェロレッテの心は揺れる。そして舞台は自然溢れる屋久島へ！ バチェロレッテが望んだ最後のデートは、本来恋人でないと過ごせない時間を共有すること。それは、『朝、起きたばかりの姿で』２人きりの時間を過ごす特別なデート。リラックスした時だからこそ出てくる本音。人を好きになる恐怖、愛を信じる不安…お互いの抑えていた感情が解き放たれ、溢れる涙は止まらない。男性と本気で向き合ったバチェロレッテが最後のローズセレモニーで選ぶ運命の相手は！？
ローズセレモニーを終えたバチェロレッテがスタジオに登場！ 参加男性たちは結末を知り動揺を隠せない。中には感情が爆発し泣き出してしまう男性も！そんな男性たちの前でバチェロレッテが口にしたのは「私の旅の結末は、私が決める」という言葉。その言葉に隠された強い気持ちとは……。 スタジオには、最後の一騎打ちとなった二人の男性が登場。バチェロレッテとの旅を振り返る中で、ある男性が驚きの行動に出る!? 喜怒哀楽入り混じる、誰も予想できなかったファイナルローズの更なる「その後」をスタジオで迎える。
シーズン2の舞台は、雄大な自然に囲まれたタイの古都チェンマイ！華やかなドレスに身を包んだ2代目バチェロレッテの前に、男性参加者たちがやってくる。年齢も容姿も、職業も違う17人の男性たちは、創作ダンスで愛を表現したり、法螺貝の音を轟かせたり、みずからの個性を生かした方法で自分たちの存在をバチェロレッテの記憶に残そうと決死のアピールを試みる。カクテルパーティーでは、積極的な男性たちが次々にバチェロレッテに声をかけ、バチェロレッテとの2人きりでの時間（2ショット）を奪い合う男同士のバトルが早くも幕を開ける！ある男性が、第一印象の良かった男性に渡される”ファーストインプレッションローズ”を手にしたことで、男性たちの自信は打ち砕かれる。さらに番組進行役の坂東がカクテルパーティーの終了を告げると、一度も話しかけられなかった男性たちが絶望感を隠せない中、明暗を分ける最初のローズセレモニーがついに始まる！
最初のデートは全員参加の過酷な川下りボートレース！ 2チームに分かれた彼らは4キロ先の川下で待つバチェロレッテの元へと出発する。最初にバチェロレッテの元に到着したチームはランチデートを楽しめる一方、負けたチームはその場でヴィラへと帰宅という過酷なルールを聞いて「絶対に勝つ！」「美紀さーん！」と雄叫びをあげながらオールを漕ぎ続ける男たち。意地と気合のぶつかり合い、負けられない戦いの火蓋が落とされる！ 翌日は、3つのテーマでそれぞれ1人の男性と過ごすが、デートの中でバチェロレッテが「もっと一緒にいたい」と思った場合は同じ男性とのデートが継続され、次の男性はキャンセルされてしまう3スポットデート。果たして指名された男性は、限られた時間の中で自分たちの魅力をバチェロレッテに発揮できるのか！？ ローズをかけたカクテルパーティーではとあることがきっかけで参加者2人がバチェロレッテの前で対立してしまう。
男性たちが招かれたグループデートは、チェンマイ版グランドキャニオンでの水上アクティビティ！ SUPを全員で楽しむ中、ある男性がつきっきりでバチェロレッテをエスコートしたことにより全員が楽しめる状況ではなくなってしまい……。 そのアプローチに、残りの男性たちは不満を募らせていく。デート終盤、参加者たちに、数メートルの崖から水中に飛び込む＜クリフジャンプ＞への挑戦が提案される。迷うことなく崖から飛び込む男性がいる一方で、高さへの恐怖で足が震えてしまう男性も!? 翌日、まだ日が昇る前に番組進行役の坂東がある男性参加者の部屋を訪れ、早朝デートへと誘い出す。美しく壮大な朝焼けを見ながら、バチェロレッテとの2人きりでスペシャルな時間が過ぎていく。帰宅した男性への嫉妬心うずまく中でカクテルパーティーが始まると、男性たちはかつてないほどの真剣さでバチェロレッテに自分たちの思いを伝える。
ヴィラでくつろぐ参加者たちの元に、番組進行役の坂東が現れると誰もが恐れていた2on1デートと、グループデートへの招待状が読み上げられる。2on1デートに呼ばれたのは、ルームメイトとしても仲の良い2名の男性。2人一緒にバチェロレッテの元へ向かい、ローズをもらえなかった場合はその場でお別れとなるシリーズ上最も過酷なデートには、涙の別れが待ち受けていた。翌日、7名の男性たちが招かれたグループデートはタイの伝統的なスポーツ、ムエタイ！リミットを外した男性たちによる、本気のスパーリングが始まる！ だが、予想外の態度を見せた男性が、バチェロレッテから2ショットデートに誘われたことで他男性陣の不満が爆発。男性たちの苛立ちと焦燥が頂点に達したカクテルパーティーでは、ある男性の些細な行動と態度が原因となり、大喧嘩へと発展してしまう。
3名の男性たちがデートをプロデュースし、バチェロレッテをエスコートするプランニングデートがスタート！ 朝、昼、晩に分かれてデートへと向かった3人は、それぞれの個性を発揮しながらバチェロレッテに熱い思いをアピールする。 一方、3人の帰りをヴィラで待っていた男性たちに、翌日のデートは２ショットデートのみとなり、今回はカクテルパーティーなしでローズセレモニーが行われることが告げられる。限られたバチェロレッテとの時間に動揺する彼らの元に届いたのは、運命のストールンローズ！ このローズを使った男性は、デート中のバチェロレッテが受け取ればデートを略奪し、そのまま2人で過ごすことができる。だが、受け取ってもらえなかった場合は、その場で旅が終了となってしまう。ローズを手に取り、略奪に走り出す男性は一体誰なのか？ ストールンローズを巡って、男性たちの話し合いはヒートアップしていく！
ついに残り5人となった参加者たち。バチェロレッテへの思いを日に日に募らせていく男性たちの元に、全員参加のグループデートへの招待が届く。和気あいあいとした雰囲気の中、旅の思い出を振り返りながらバチェロレッテとの全員参加のグループデート・ランチを楽しんでいた一同だったが、ある男性の行動が周りの男性たちを呆れさせてしまう。その後、「結婚を真剣に考えているからこそ、しっかりと向き合いたい」と1人の男性を2ショットデートへと誘ったバチェロレッテ。果たして男性は、サプライズローズを受け取ることができるのか？ 翌日、参加者たちに告げられたのは、誰もが想像し得なかった2度目の2on1デート！ 「美紀さんのために正々堂々と愛を貫こう」と誓い合った男性同士の真剣な戦いは、あまりに切ない慟哭の結末が待っていた。1人の男性がバチェロレッテに別れを告げたのち、今シーズン最後のカクテルパーティーが始まる！
恋の舞台は、ついに日本へ！ 3人の参加者たちは、自分たちの家族にバチェロレッテを紹介する。これまで付き合ってきた男性の家族に会ったことがないというバチェロレッテは、緊張した面持ちでそれぞれの家族と対面する。最初の家族とは、おだやかな雰囲気に包まれて食卓を囲みながら、家族愛の深さに涙が止まらなくなる。他の参加者の母親との対面では、「これまでの人生では一度も働かなかったことがなかった」というパワフルな母親から、お互いが独立しながらも相手を思いやる家族の形に刺激を受けるバチェロレッテ。そしてもう1人の男性の家族は、緊張しながらも終始笑いが絶えない明るい雰囲気で、バチェロレッテをもてなす。それぞれの家族と過ごす男性たちの姿から、彼らの魅力を改めて知り、結婚後の未来を改めて想像することとなったバチェロレッテ。男性たちもまた、彼女との未来に向け運命のローズセレモニーへと向かう。
波乱万丈な恋愛バトルも、残すところあと１話！ ファイナルローズセレモニーを目前に控え、恋に敗れた男たちがスタジオに大集結。MCのナインティナインとSHELLYに、当時は言えなかった本音をぶちまける。バチェロレッテと久しぶりに再会を果たした男性たちは、旅の途中に用意した数々のロマンチックなデートや、様々なサプライズなどの思い出を振り返って大盛り上がり。数々の失敗エピソードには「なんであんなことやっちゃったの？」とMC陣からの猛ツッコミを受け、男性たちはタジタジに。ラストには、前回のローズセレモニーで悲しみの別れを告げた男性が登場し、参加者たちから拍手で迎えられる。彼自身の人生観を大きく変えたという恋の軌跡をたどる。2人の旅を振り返る彼からの愛情あふれる言葉にバチェロレッテも思わず涙する。
初めての出会いから、数々の試練を乗り越えて、バチェロレッテへの愛を育んできた2人の男性。彼らとともに生まれ故郷へとやってきたバチェロレッテは、これまでの人生で多くのことを相談してきたという母親に2人を紹介する。男性2人と話した母親は、ある1人の男性が「美紀に合っているんじゃないかな」と伝える。「一緒に夢を追いかけたい人」と「一番そばで、自分を見守ってくれる人」、タイプのまったく違う2人の男性との間で揺れるバチェロレッテ。最後のデートでは、ある男性と笑顔で過ごしていた彼女が、誰にも話したことのなかった辛い過去を打ち明ける。そしてもう1人の男性もまた、彼女への秘めた思いを自分なりの方法で伝え、彼女の心は大きく揺さぶられることになる。真実の愛を見つけるために、どちらか1人との辛い別れは必然。切なく、ドラマチックなローズセレモニーが幕を開ける。
前回のファイナルローズセレモニーで、運命の決断を下したバチェロレッテがスタジオに登場！ ローズセレモニーの直前までどちらの男性に渡すか決めきれなかったというほど、2人の男性のあいだで揺れ続けた恋心と、彼女の決断に至るまでの苦悩を明かし、旅で繰り広げられてきた数々の恋愛バトルを振り返る。旅を共にした全員でファイナルローズのさらなる「その後」を迎える！