シーズン2の舞台は、雄大な自然に囲まれたタイの古都チェンマイ！華やかなドレスに身を包んだ2代目バチェロレッテの前に、男性参加者たちがやってくる。年齢も容姿も、職業も違う17人の男性たちは、創作ダンスで愛を表現したり、法螺貝の音を轟かせたり、みずからの個性を生かした方法で自分たちの存在をバチェロレッテの記憶に残そうと決死のアピールを試みる。カクテルパーティーでは、積極的な男性たちが次々にバチェロレッテに声をかけ、バチェロレッテとの2人きりでの時間（2ショット）を奪い合う男同士のバトルが早くも幕を開ける！ある男性が、第一印象の良かった男性に渡される”ファーストインプレッションローズ”を手にしたことで、男性たちの自信は打ち砕かれる。さらに番組進行役の坂東がカクテルパーティーの終了を告げると、一度も話しかけられなかった男性たちが絶望感を隠せない中、明暗を分ける最初のローズセレモニーがついに始まる！