男性たちが招かれたグループデートは、チェンマイ版グランドキャニオンでの水上アクティビティ！ SUPを全員で楽しむ中、ある男性がつきっきりでバチェロレッテをエスコートしたことにより全員が楽しめる状況ではなくなってしまい……。 そのアプローチに、残りの男性たちは不満を募らせていく。デート終盤、参加者たちに、数メートルの崖から水中に飛び込む＜クリフジャンプ＞への挑戦が提案される。迷うことなく崖から飛び込む男性がいる一方で、高さへの恐怖で足が震えてしまう男性も!? 翌日、まだ日が昇る前に番組進行役の坂東がある男性参加者の部屋を訪れ、早朝デートへと誘い出す。美しく壮大な朝焼けを見ながら、バチェロレッテとの2人きりでスペシャルな時間が過ぎていく。帰宅した男性への嫉妬心うずまく中でカクテルパーティーが始まると、男性たちはかつてないほどの真剣さでバチェロレッテに自分たちの思いを伝える。