Pollyanna hat Glück, der fremde Junge im Rollstuhl stellt sich doch als sehr nett heraus und er sieht nach einer Weile ein, dass er ihr Chippie zurückgeben muß. Die beiden freunden sich an, und Pollyanna verspricht ihm, ihn jeden Tag im Park zu besuchen.
Als Pollyanna wieder zu Hause ist, ist Frau Carew davon wenig begeistert. Da Pollyanna sich schon einmal im Park verlaufen hat, verbietet sie ihr, je wieder allein das Haus zu verlassen. Nur durch Pollyannas eindringliches Bitten erlaubt sie schließlich, dass sie doch in den Park gehen darf, wenn das Hausmädchen Nancy sie dort hinbringt. Pollyanna ist überglücklich und geht gleich am nächsten Tag in den Park. Dort trifft sie auch den Jungen wieder, der aber zu ihrer Überraschung nicht allein ist: Der Zeitungsjunge, der sie nach Hause gebracht hat, als sie sich in der Stadt verlaufen hatte, ist bei ihm. Die beiden kennen sich offenbar sehr gut und nun stellen sich die Kinder auch einander vor: Der Zeitungsjunge heißt Micky, und der Junge im Rollstuhl ist James. Während Micky schon bald wieder Zeitungen verkaufen muß und die beiden allein läßt, füttern James und Pollyanna die Eichhörnchen in Park. Pollyanna gibt ihnen dabei vor Begeisterung alle ihre Brötchen, ohne sich etwas dabei zu denken, bekommt aber hinterher Gewissensbisse, als sie erfährt, dass James so arm ist, dass er zu Hause oft hungern muss. Pollyanna hatte früher bei ihrem Vater zwar auch oft nicht sehr viel zu essen, aber hungern mußte sie nie.
Später am Tag schreibt sie einen langen Brief an Jimmy in Beldingsville, in dem sie ausführlich von ihrem neuen Freund James berichtet, mit dem sie nun jeden Tag im Park zusammen ist. Als Jimmy den Brief liest, ist er außer sich vor Wut und Eifersucht auf diesen James, der nun jeden Tag mit seiner Pollyanna verbringen darf...
Seeing that the adversarial divergent concourse between Pollyanna and the wheelchair-bound James Murphy has deteriorated to him being behaved toward like a piece of property that will soon end up as the grass that suffers in a fight between two elephants, Chipmunk decides to leap toward Pollyanna much to James's surprise which delves into the heart of the matter: Pollyanna's irresponsibility with Chipmunk. James explains Pollyanna his prologue of having discovered Chipmunk quite low on sustenance while also realizing that Chipmunk is no more native to the area than Pollyanna herself; still, that does not stop the two kids from becoming fast friends in spite of Pollyanna having injured Ruth's goodwill with her little urban adventure. Fortunately, Ruth is not completely callous to the impassioned entreaties of a child as she gives Pollyanna three requirements that she must comply if she wishes to be out and about unaccompanied; while exploring the park, Pollyanna has an encounter with James being pushed by the good Samaritan newsboy Mickey Murphy that demonstrates the null utility of the injunction against talking to strangers. Mickey initiating his work commute becomes the forum of Pollyanna ultimately learning James's dystopian prologue of food scarcity at Murphy-ke; about the only thing harder to stomach than James frequently going unfed is that James has developed his own version of the Glad Game -- much to Jimmy's anguished frustration when he receives a letter from Pollyanna!!!