Nachdem er Pollyanna untersucht hat, glaubt Dr. Chilton, dass ihre Heilungschancen durch eine Operation sehr gut wären. Pollyanna stimmt einer Operation auch zu, wenn Dr. Chilton und Tante Polly bei ihr sind. Um operiert zu werden, muß sie allerdings in eine Spezialklinik nach Boston fahren. Bei der Abreise wird Pollyanna am Bahnhof von vielen Menschen verabschiedet und alle wünschen ihr das beste. In Boston angekommen, fahren Pollyanna, Tante Polly und Dr. Chilton in einer Kutsche durch die große Stadt zur Klinik, wo sie von ihrem Arzt und ihrer Krankenschwester sehr freundlich begrüßt werden. In den nächsten Tagen macht der Arzt viele Untersuchungen, bis er Tante Polly und Dr. Chilton schließlich eine schlechte Nachricht verkünden muß: Er hält Pollyannas Heilungschancen durch die Operation für sehr gering, und die Operation selbst ist ebenfalls risikoreich und könnte vielleicht Pollyannas Leben gefährden. Mrs. Harrington ist außer sich, denn sie hatte fest mit einer Heilung gerechnet. Sie will das Risiko nicht eingehen und Pollyanna wieder mit nach Hause nehmen. Dr. Chilton redet jedoch mit Pollyanna und diese will unbedingt die Operation, weil sie an die Worte ihres Vaters denkt, man müsse unbedingt das tun, woran man glaubt. So wird die tapfere Pollyanna dann einige Tage später in den Operationssaal geschoben. Tante Polly wartet draußen nervös auf eine Nachricht der Ärzte...
Once Pollyanna is bootstrapped back into reality, things quickly pick up when Dr. Chilton gets right down to business to gather the data to add a real-world perspective on the medical research he has conducted in spite of Pollyanna jumping the gun a bit on Polly and Thomas patching things up; while the damage to Pollyanna's power-train is not exactly irreparable, it does require a trip to Boston to perform the necessary hardware repairs during a major surgical operation that is somewhat of a dice roll. There is quite a lot more that has to take place before the Chilton-Harrington cold war becomes a thing of the past; still, Polly has little room to complain about Pollyanna expounding excitedly about the trip to Boston in spite of it not being a family vacation. A sentimental scene of Pollyanna being seen off at the train station by the entire town of Beldingsville gives way to Pollyanna inquiring Dr. Chilton his contrasting professional perspective on the chances of successfully repairing her damaged power-train versus that of Dr. Mead and Dr. Warren; upon arriving in Boston, Polly and Thomas are rather unnerved at their mutual proximity catalyzed by Pollyanna signaling an interest in exploring the city on foot under her own power. It is not long before Pollyanna ultimately finds that her optimistic expectations are not reflective of reality as evidenced of a little girl named Mary who is frightened of the disadvantages of her upcoming surgery; charged the delivery of the bad news from Dr. Ames of a dismal 20% successful recovery probability based on the gathered medical data; the epilogue of whether Pollyanna ever gets her power-train successfully repaired depends on how dexterously Dr. Chilton delivers Pollyanna the bad news and prosecutes the complex repair job of resolving his collaborative prologue with Polly!!!