V lidských citech se člověk nezvyzná, ty se neřídí počtem pravděpodobností nebo logikou. Ještě nedávno to mezi Charliem a Caitlin docela nadějně jiskřilo, jenže pak se na scéně objevila Jennifer a všechno je rázem jinak. Charlie by do sebe nikdy neřekl, že je schopen uvázat se do nějakého dlouhodobého poměru - a najednou je tu už měsíční výročí! Ovšem taková dlouhá známost sebou nese i jistá rizika. Člověk se na příklad o tom druhém dozvídá věci, které jej mohou, eufemisticky řečeno, poněkud zaskočit...
Als Charlie erfährt, dass Jennifers Ex eine Sie war, erschüttert dies sein Vertrauen beträchtlich. Er zieht Stuart zu Rate, doch der macht ihn auch noch darauf aufmerksam, dass Jennifer an Caitlin vielleicht nicht nur als Freundin interessiert sein könnte. Auch das Verhältnis zwischen Bürgermeister Winston und Claire kriselt, weil er ständig darauf besteht, dass sie bei ihm zu Hause bleiben. Pauls Ex-Frau Claudia stellt ebenfalls Ansprüche: Sie will die Hälfte seines Geldes.
Charlie discovers that Jennifer's ex is a woman. He becomes jealous when watching her be affectionate with Caitlin, something Caitlin dismisses until Jennifer kisses her on the lips. Claudia and Paul's divorce settlement may be affected by the mayor's bickering with Judge Claire.
Charlie et Jennifer fêtent leur premier mois de relation, quand Jennifer révèle que sa précédente histoire amoureuse était avec une femme. Charlie trouve cela assez excitant, jusqu'à ce qu'il suspecte un flirt entre Jennifer et Caitlin. Quand il les aperçoit en train de s'embrasser sur la bouche, son sang ne fait qu'un tour. Il devient fou de jalousie...
Charlie får spel när hans nya flickvän verkar vara kär i Caitlin.