Samantha fühlt sich gleich von Beginn an in ihrem neuen Job bei Winstons Stiftung völlig überfordert und stellt fest, dass es ihr überhaupt nicht liegt, Hilfsprojekten eine Absage zu erteilen. In ihrer Not kommt ihr schließlich eine geniale Idee: Sie heuert kurzerhand Andrea an, die für sie diese unangenehme Aufgabe übernehmen soll. Schnell zeigt sich allerdings, dass dies nicht die beste Wahl war, da sich Andrea lieber auf ihre bevorstehende Hochzeit als auf ihren neuen Posten konzentriert.
Sam becomes the head of the charity foundation for Winston Funk and hires Andrea as her vice president of legal affairs. She soon regrets this idea when Andrea shirks her duties in favor of planning her wedding.
L'amicizia tra Sam e Andrea sembra compromessa quando Sam chiede all'amica di aiutarla a trovare un assistente per il suo nuovo lavoro.
