Jean-Philippe Wauthier retrouve la pétillante Denise Filiatrault, avec qui on remonte le temps pour se rappeler l'époque des cabarets et bien plus encore! Les historiens de la série sont aussi du voyage pour tracer la « biographie » de cette métropole des arts de la scène qu'est devenue Montréal. Du même souffle, avec Coeur de pirate, on s'intéresse à la personnalité musicale de la ville, qui n'a jamais cessé de se raffiner au fil des époques, et ce, grâce à de multiples talents.