In the first segment, Louie hooks up with a young woman at the Comedy Cellar (Elizabeth Hower) who's attracted to older guys. In the second segment, he bonds with a woman he meets at a PTA meeting while their kids are on a play date. Throughout the episode, Louie has odd interactions with his therapist.
Louie huomaa, että ikä voi myös vetää naisia puoleensa. Myöhemmin hän tutustuu vanhempainillassa kyyniseen hengenheimolaiseensa.
Louie essaie de se consacrer du mieux qu'il peut à ses enfants en leur offrant un après-midi très ludique. Parallèlement, il peine à se faire comprendre de son thérapeute. Il n'est d'ailleurs pas sûr de bien saisir ses conseils. Heureusement pour lui, il fait une rencontre qui lui permettra peut-être de prendre un nouveau départ après son récent divorce. Surtout que la belle Trisha ne cache pas son attirance pour lui. Déstabilisé par certaines de ses remarques, il en vient à se demander s'il ne s'agit pas tout simplement d'une aventure sans lendemain...
לואי מארגן פגישת משחק לבנותיו, אך במהלך המפגש הוא מקבל מחמאה מוזרה מאשה.
Louie considera su edad una ventaja para ligar con una mujer joven y trata temas deprimentes como el paso de los años de forma divertida. En el segundo cortometraje invita a jugar a un amigo de su hija y eso le lleva a plantearse el papel de los padres solteros.