To help pay off his new used cab, Antonio gets a job as a chauffeur for Carlton Blanchard. Things get even worse when Carlton's equally annoying nephew Lewis arrives on Nantucket to attend Carlton's Retired Businessman of the Year banquet.
Joes neue Beziehung löst bei Helen Ekel und bei seinem Bruder Brian Neidgefühle aus. Seit einiger Zeit ist Joe nämlich mit der 19-jährigen Courtney Blake zusammen. Diese vollkommen zwanglose Verbindung ist ein reines Glück für Joe. Doch dann findet er nicht nur ein Gedicht von Courtney, in dem sie Selbstmord ankündigt, sondern er kommt auch noch dahinter, dass das Herz der jungen Frau eigentlich für einen noch viel älteren Mann schlägt. Joe ist ratlos.