Endlich kann Will Grace dazu überreden, wieder auszugehen. Und prompt reißt sie sich einen neuen Typen auf. Will, der von seiner Neueroberung versetzt wurde, wird hingegen von einer Frau umworben. Beide genießen das Gefühl, begehrt zu werden - doch die Hochstimmung hält nur so lange an, bis sich herausstellt, dass Will schwul und Grace verheiratet ist. Inzwischen vertreiben sich Karen und Jack die Zeit mit "Candice-Bergen-Streiche-spielen".
Hoping to cheer up Grace, a well-dressed Will takes his best friend with him on a dinner date. When the date stands him up, Will catches the eye of a female patron while Grace bumps into a guy with whom she once shared an ordinary, forgettable romantic encounter. Meanwhile, Karen takes student nurse Jack out to celebrate his school "success" but the evening turns sour when Karen runs into her ultimate nemesis, Candice Bergen. The meeting sparks yet another round in the Bergen/Walker Prank War of 2003.
Will décide d'emmener Grace dans un grand restaurant afin de lui changer les idées.
וויל מצליח לשכנע את גרייס לצאת מהבית, ויחד עם ג'ק וקארן הם יוצאים למסעדה. קארן פוגשת במסעדה את קנדיס ברגן, חברתה הטובה ויריבתה המושבעת, והן פוצחות בתחרות מתיחות.
Cercando di aiutare Grace a scrollarsi di dosso le pene coniugali, un Will in gilet le chiede di accompagnarlo ad una cena-appuntamento. Il suo ragazzo però non si presenta! Cercando di riprendersi, Will attira le attenzioni di una donna, mentre Grace incontra un uomo del suo passato, con il quale ha condiviso un dimenticabile momento romantico in un oscuro bar...
Nel frattempo Karen porta fuori Jack per festeggiare il suo primo mese da studente infermiere, e così incrocia la strada della sua nemesi, Candice Bergen. Le due aggiungono un'altra battaglia alla loro continua sciocca guerra.