Will ist empört darüber, dass sein Chef Ben Grace mit einer anderen Frau betrogen hat und kündigt frustriert. Doch als er Grace endlich über Bens Seitensprung aufklären will, gesteht ihm diese, dass sie ebenfalls einen "Zweit-Freund" hat. Will versteht die Welt nicht mehr und flüchtet sich auf eine Karibikinsel. Ben aber macht ihn dort bald ausfindig. Jack hingegen versucht nach Rosarios Scheidungsabsichten, seine alte Freundin Karen auf Unterhalt zu verklagen.
Forced by his boss to betray both of his friends, Will quits--only to discover that everything isn't as it seems. Frustrated, he leaves a lost Jack and Grace behind and ends up on a tropical island without a care in the world. Until Ben shows up.
Obligé par son patron a trahir ses deux amis, Will s'aperçoit qu'il n'avait pas tout compris, et démissionne.
וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.