Will hat eine neue Flamme – zumindest platonisch. Es handelt sich um Clyde, einen etwas älteren Mann, den er bei seinem Essensprojekt kennengelernt hat. Zu Graces Leidwesen bringt Will seinen „Freund“ auch zum gemeinsamen Spielabend mit. Dort stellt sich dann heraus, dass Clyde und Grace mehr gemeinsam haben, als ihr eigentlich lieb ist … In der Zwischenzeit versucht Malcolm, von Jack und Stanley den Segen für seine Beziehung zu Karen zu bekommen …
Karen is forced to come to terms with her feelings for her presumed-dead husband when Jack gives his opinion on her men dilemma. Karen refuses to forgive Stan and wants nothing to do with him--until she learns how willingly Stan gives her up to Malcolm. Meanwhile, much to Grace's dismay, the new, altruistic Will begins doting on an elderly man whom he invites to their 10th Anniversary Game Night Spectacular.
גרייס מזמינה חברים לערב משחקים וחידונים אבל מופתעת כשוויל מביא לשם קשיש, שלו הוא מחלק אוכל במסגרת עבודתו בארגון צדקה.
Karen è costretta a venire a patti con i suoi sentimenti per Stan quando Jack esprime la sua opinione sul rapporto fra la sua amica e Malcolm. Karen si rifiuta di perdonare il suo presunto marito morto e non vuole avere più nulla a che fare con lui. Fino a quando, risentita, viene a sapere che Stan è disposto a lasciarla andare. Nonostante il parere contrario di Grace, un altruista Will comincia a frequentare un uomo più vecchio di nome Clive. Will arriva persino ad invitarlo al decimo anniversario dei giochi di società organizzati dall'avvocato insieme con Grace e gli amici Rob, Ellen, Joe e Larry. Tra una manche e l'altra, Grace scopre con orrore di odiare Clive poiché l'uomo ha vissuto un'esistenza uguale alla sua.
