Weil Will nicht schwimmen kann, erklärt sich Jack kurzerhand bereit, ihm einige Trainingsstunden zu geben, was sich aber als nicht ganz einfach erweist. In der Zwischenzeit hat Karen Grace ein Blind Date verschafft: Allerdings handelt es sich bei dem Unbekannten um einen Klavierstimmer, der auf Staten Island neben der Mülldeponie wohnt. Weil sie den Vorwurf nicht auf sich sitzen lassen will, dass sie arrogant sei, stimmt Grace schließlich sogar einem zweiten Treffen zu …
Grace goes on a blind date and Jack gives Will swimming lessons.
קארן מסדרת לגרייס פגישה עיוורת עם ידיד שלה ושל מלקולם. בהתחלה גרייס חושבת שהבחור חנון ולא מתאים לה, אבל לאט לאט היא מגלה שהוא דווקא מאוד דומה לה באופי.
Grace decide di affrontare un appuntamento al buio organizzatole da Karen e Malcolm. Esce a cena con un tale di nome Dale ma non riesce a trovare niente che la possa accomunare con l'uomo, che fra l'altro continua a parlare in rima. Karen accusa Grace di essere una snob, così quest'ultima decide di tentare un secondo appuntamento con il ragazzo. Will tenta di superare la sua fobia per il nuoto e Jack gli dà alcune lezioni. Ma alla fine l'ex-avvocato pensa di servirsi dei consigli di un esperto istruttore. Questo provoca una frattura fra lui ed il suo amico, il quale non esita a rammentargli di quella volta che, dopo aver fatto outing, l'unico che gli rimase vicino e gli diede dei consigli fu proprio Jack.
