Nachdem Jennies Date mit einem „perfekten“ Mann scheiterte, weil der sich mehr für die vollbusige Bedienung als für sie interessierte, wendet sich Jennie hilfesuchend an Jack. Sie will sich unbedingt einer Brustvergrößerung unterziehen. Als Jack erfährt, was so ein Eingriff kostet, weigert er sich zu zahlen, auch wenn ihm das Computerbild einer Jennie mit mehr Oberweite durchaus gefällt. Aber Jack hat Jennies Dickköpfigkeit unterschätzt. Sie versucht, ihren Verlobungsring zu verkaufen, um die 6000 Dollar aufzubringen, und erfährt so, dass er nur eine billige Fälschung ist. Jack hat Schuldgefühle und bietet Jennie an, seinen signierten Babe Ruth Baseball zu verkaufen. Da bleibt Jennie nichts anderes übrig, als zu gestehen, dass ihre Mutter Maureen damals die Unterschrift auf dem Ball gefälscht hatte.
In order to become more successful at attracting a new man, Jennifer wants Jack to buy her new breasts. When he refuses, she tries to sell her engagement ring and finds out it is glass and 14 karat goldette, and becomes upset. Jack, against the wishes of Mr. Floppy, decides to sell his autographed baseball in order to buy her a new ring. Jennifer tells him that the ball was really autographed by her mother. Jack and Jennifer have sex at the end of the episode.
