Jack's First Date

Jack lässt sich – nicht ganz ohne Hintergedanken – von Jennie breitschlagen, gemeinsam zum Elternabend ihrer Kinder zu gehen. Dort nutzt er die Gelegenheit, die attraktive Lehrerin Miss Taylor um ein Rendezvous zu bitten. Jennie ist zwar überrascht, erklärt sich jedoch bereit, ihrem Ex-Mann den Wagen für die Verabredung zu überlassen. Schließlich übermannt sie doch die Eifersucht und sie verschwindet zusammen mit ihrer Mutter Maureen mit dem Auto. So muss Jack mit dem Bus fahren, kommt viel zu spät und überhaupt gerät das Date zur Katastrophe. Schließlich taucht eine zerknirschte Jennie bei Jack in der Wohnung auf. Sie entschuldigt sich und schließlich landen die beiden auf Jacks Schlafsofa, wo Jennie ihm gesteht, dass ihr die Vorstellung von Jack mit anderen Frauen Angst macht.

Mr. Floppy thinks that Jack should start dating. While Jack, Jennifer, Ryan, and Tiffany go to Howe High's back to school night, Jack tries to send out ""the vibe"" to the women there. Amazingly he gets a date with Miss Taylor (Ryan's Civics Teacher), whom all the male teachers and students, and half the female teachers are after. Jennifer agrees to lend Jack the car for the date, but is less than supportive of him. When Jack comes to pick up the car, Jennifer and the car aren't there-- she and Maureen have taken it to the otherside of the block. Jack ends up meeting Miss Taylor 3 hours late, and Ryan's friend the paperboy ends up going home with her.