Kevins Sommerferien verlaufen enttäuschend. Seine Arbeit in der Möbelfabrik des Vaters ödet ihn an, seine Freunde fahren ohne ihn in den Urlaub. Paul hat keine Zeit für ihn, und Winnie nimmt einen Job als Bademeisterin in einer Ferienanlage an. Kevin schmeisst seinen Job hin und fährt den weiten Weg zu seiner Freundin. Dort ist er nicht willkommen, denn Winnie pflegt regen Kontakt zu ihrem Kollegen Eric...
It is summer and Kevin is working for his dad in the furniture factory. He is getting frustrated and wants to take off with Jeff and Chuck on a road-trip, but he can't. Winnie, what's more, is working away from town and Kevin wants to visit her - so he quits his job and leaves town. When he gets there though, he finds that he is not wanted and that Winnie has fallen for a lifeguard named Eric.
Winnie consigue un trabajo de verano en un centro turístico donde también vivirá. Mientras tanto, Kevin planea un viaje de esquí de fondo con sus amigos, una idea a la que su padre pone fin. A continuación, Kevin deja su trabajo en la fábrica de su padre y consigue uno nuevo en el resort donde Winnie trabaja pero se decepciona bastante porque ambos están tan ocupados que no tienen tiempo para sí. Mientras tanto, Kevin se apuesta los ahorros de su vida jugando al póquer con algunos expertos que le animan a ello. Después descubre a Winnie besando a un compañero de trabajo.
Insatisfeito com seu trabalho na fábrica de móveis de Jack, Kevin sai de casa para "se encontrar".
