Mittlerweile sind Kevin und Winnie sechseinhalb Jahre zusammen. Die Jungs im Umkleideraum fragen sich natürlich, was zwischen den beiden schon gelaufen ist. Als Winnie das erste Mal bei Kevin übernachtet - unfreiwillig, da die beiden vor dem Fernseher einschlafen und nicht mehr aufwachen - kann Kevin seinen Mund nicht halten und erweckt den Eindruck, es wäre das passiert, worauf er schon so lange wartet. Die Neuigkeit verbreitet sich wie ein Lauffeuer. Winnie ist schockiert und will nichts mehr von Kevin wissen.
Some people never find true love, but Kevin believes he did. He had what most people search all their lives for, but he blew it. When Winnie comes over for a study session while his parents were away, Kevin wants to relationship to go further. Winnie sees through his plan. She does stay, but they just fall asleep together. The next day, though, he tells his friends a different story. When Winnie finds out, she dumps him.
Kevin se siente presionado por sus amigos a dormir con Winnie. Cuando ellos se quedan dormidos en el sofá Kevin deja que los chicos se hagan una idea equivocada.
Kevin convida Winnie para estudar para o vestibular, mas os dois dormem durante a noite assistindo a um filme antigo na TV.