Kevin ist ebenso wie sein Bruder Wayne oder sein Freund Paul mit seinem Taschengeld unzufrieden. Er hätte auch gern so viel Geld wie Mark Kovinsky, ein Junge in seiner Schule, den er nicht besonders leiden kann. Doch irgendwann offenbart Mark ihm das Geheimnis seines Reichtums. Er arbeitet auf dem Golfplatz als Caddy. Als nun Kevin das erste Mal als Caddy auf den Platz geht, arbeitet er für Ken Stein, den eher unangenehmen Chef seines Vaters. Kurioserweise ist Jack Kens Spielpartner. Kevin und Jack tun so, als würden sie einander nicht kennen, denn Kevin hofft auf ein Trinkgeld von 20 Dollar. Es sieht auch sehr gut aus, solange Ken führt. Aber als sich das Blatt wendet, sieht Kevin durch Kens Missmut seine Chancen schwinden. Jack spürt das und verliert absichtlich, um die Mühe seines Sohnes nicht zunichte zu machen.
When Kevin learns that Paul gets a weekly allowance of five dollars and that there is money to be made being a caddy, he goes to work for the first time.
Depois de Paul reclamar de sua mesada de $5, Kevin pede um aumento na sua, mas Jack diz que ele tem que ganhar o valor de um dólar fazendo tarefas domésticas, ganhando apenas 50 centavos a mais.
Kevin encuentra trabajo como caddy de golf para ganarse un dinero extra.
