Hilary bekommt ein Angebot, bei einer "Playboy"-Fotoserie mitzumachen. Die Familie ist geteilter Meinung. Hilary, Will und Carlton gehen gemeinsam auf eine Party von Playboy-Boss Hugh Hefner. Beim Anblick der Mädchen vergisst Carlton schnell, dass er die Ehre seiner Schwester verteidigen wollte. Will kommt bei den Bunnies überhaupt nicht an und besinnt sich auf seine Flamme Jackie. Doch die ist sauer, weil er die Party bei Hefner einem Rendezvous mit ihr vorgezogen hat. Phil verzeiht Hilary die Nacktfotos, geht aber vorrübergehend ins Kloster. Als die Fotos erscheinen, ist er erleichtert, weil der Layouter die entscheidenden Stellen dezent mit Wölkchen bedeckt hat.
Playboyz. Will and Carlton go hip-hoppin' down the bunny trail at Hugh Hefner's mansion.
Alors qu'ils suivent des cours à l'université, Will Smith et son cousin, Carlton Banks, vivent dans la maison d'hôtes, derrière la demeure des Banks. Suivant un accord verbal, Will et Carlton ont promis de payer un loyer à Philip, le père de Carlton, mais ils n'ont pas tenu promesse.
Willy e Carlton conoscono Hugh Hefner e le "conigliette" in bikini alla villa di Playboy.
Will e Carlton vão até à Mansão Playboy onde conhecem Hugh Hefner e as “coelhinhas”.
Cuando Hilary la invitan a posar para la revista Playboy, Will y Carlton conocer a Hugh Hefner y el bikini hermoso vestido "conejitas" en la mansión de Playboy. Tío Phil está furioso y se retira a su autoproclamada ermita. Cuando por fin ve la publicación que a primera vista parece una grata sorpresa que las imágenes son de buen gusto como fue prometido por Hugh, hasta que ve el centro de pliegues que son más reveladores.
No mesmo dia em que Will tem um encontro com Jackie, ele tem a oportunidade de ir até a mansão da Playboy, já que Hilary foi convidada a posar para a revista.