Während Tante Polly sich große Sorgen um Pollyanna macht, die sie sich bei einer verhärmten depressiven armen Frau vorstellt, kommt Pollyanna mit Della zusammen in Boston an. Sie werden vom Chauffeur ihrer Schwester in einer großen Limousine abgeholt, der sie zu ihrem Haus bringt, das größer und prunkvoller als das von Tante Polly ist. Dellas Schwester ist völlig anders als Pollyanna sich das vorgestellt hatte, sie ist jung und sieht sehr gut aus. Allerdings schimpft sie gleich mit ihrer Schwester und macht klar, dass sie Pollyanna eigentlich nicht in ihrem Hause will. Nachdem Della im Streit gegangen ist, stellt Pollyanna sich ihrer Schwester vor und bringt sie mit ihren immer neuen Einfällen tatsächlich für eine Weile auf andere Gedanken. Als Pollyanna am nächsten Tag in die Klinik gebracht werden soll um dort ihre Bewegungsübungen zu machen, merkt sie zu ihrem Entsetzen, dass ihr Eichhörnchen Chippy weggelaufen ist...
As the train continues toward Boston while Jimmy's horse realizes the limits of its stamina, Pollyanna explains Della the details of how Jimmy welcomed her back to Beldingsville as she affirms that the general consensus is that the trip to Boston is for her to full recoup her groove; still, in spite of understanding the logistical infeasibility of traveling five hours by train for outpatient care in another city, Polly has some very real maternal anxieties about Pollyanna's safety that Nancy tries her best to allay by drawing on the recent portfolio. In many ways, there are many parallels to be drawn between Pollyanna's initial arrival in Beldingsville several months ago and now the expansive urban environment that is Boston; however, Pollyanna is not left in limbo at the train station this time around. The ensuing motor-car ride instigates a domino sequence to introduce Della's elder sister Ruth Carew as an urban version of pre-Pollyanna Polly Harrington; remembering how poorly things went over back in Beldingsville when Chipmunk abruptly introduced himself, Pollyanna takes a moment to set the little rodent outside before becoming enthralled with the opulence of the mansion at which one of the maids introduces herself as Mary prior to explaining the little girl the itinerary and the Carew-ke internal mechanics. Oblivious to the emphatic adversarial divergent concourse Della has prosecuted on her behalf or that she is on thin ice with Ruth who would rather not share her house, Pollyanna comes in awestruck at the darkness of the room where Ruth is stewing in silence before ultimately conscripting the aristocrat into being a reluctant tour guide through her own house complete with a bit of modeling; unfortunately for Pollyanna, the euphoria of directing Ruth through having pride in herself as a woman proves for naught when Chipmunk turns up missing!!!
