Inzwischen hat sich Pollyanna bei ihrer Tante gut eingelebt. Vormittags erledigt sie ihre Pflichten wie das Klavierspielen oder sie hilft Nancy in der Küche, und nachmittags hat sie frei. Bei einem ihrer Spaziergänge in der Stadt sieht sie eines Tages einen hochgewachsenen merkwürdigen Mann, der sehr vornehm gekleidet ist, aber sehr grimmig aussieht. Die Menschen tuscheln hinter seinem Rücken und brechen ihre Gespräche ab, wenn sie ihn sehen. Pollyanna spricht den Mann an, erntet aber nur eine mürrische Reaktion. An den folgenden Tagen begegnet Pollyanna dem Mann öfter, und spricht ihn immer an. Nach zehn Tagen gelingt es ihr tatsächlich, den Mann in ein kurzes Gespräch zu verwickeln. Von Nancy und Timothys Mutter erfährt Pollyanna, dass der Mann John Pendleton heißt und der reichste Mann der Gegend ist. Allerdings soll er auch sehr merkwürdig sein. Seit zehn Jahren spricht er kaum noch mit den Leuten im Ort und lebt zurückgezogen allein mit seiner alten Haushälterin in seiner Villa außerhalb des Ortes im Wald. Und vor vielen Jahren soll er von einer langen Reise ein Skelett mitgebracht haben, das er jetzt in einem Schrank aufbewahrt. Pollyanna kann das ganze gar nicht glauben und läuft neugierig zu der Villa in den Wald. Dort wird ihr jedoch das große, düster wirkende Gebäude schnell unheimlich und sie läuft zu Tode erschrocken wieder nach Hause.
A culinary lesson one Wednesday morning with Nancy sets the stage for Pollyanna to contrast the instruction techniques of Nancy versus the Lady Aides' in her former town along with exclaiming the immense euphoria of having found her groove with the diurnal lessons Polly has charged her; while Nancy is wholeheartedly celebrating the ironic humor of how her boss has had to see past Pollyanna's quirks, Polly is reflecting on what perspective to assume of her niece as she renews her resolve -- an attribute thereof her personal observation of the piano lessons much to Chipmunk's anxiety. Pollyanna has already inspired some analytical expository concourse among the townspeople from her habit of greeting them as she wanders around the town; if that is not enough, Pollyanna encounters the reclusive miser John Pendleton walking through town with his dog Talim who combines efforts with his master to unequivocally repel her friendly overtures!!! After some nocturnal computation about that engagement, Pollyanna reasons that John has probably led a lonesome life defined by protracted periods of having nobody to rely on for company mixed with a few incidences of dealing with the aftermath of treachery of ill-intentioned people that had approached him as a friend -- hence the frigid and hostile repulsion. Galvanized by her slightly better fortunes with the Miser on a rainy day, Pollyanna decides for greeting the Miser at every engagement as a side project concurrent with trying to befriend Jimmy who is gradually showing show some signs of warming up to her; unfortunately, Pollyanna's perseverance over the next ten days only serves to frustrate the Miser into blowing his stack -- and demonstrating that he has as much of a gold heart as a stone face. Upon concluding her home commute from an errand, Pollyanna ultimately finds that she is the only one who thinks of this milestone as a cause cèlèbre when Timothy and Nancy explain her John Pendleton's prologue having a dark cloud abou
