Wie war sie wirklich, die DDR? Das bessere, friedlichere Deutschland wollte sie sein – und hat nach 40 Jahren dennoch plötzlich aufgehört, zu existieren. Wie viele seiner Altersgenossen stellt sich Constantin von Jascheroff die Frage, ob diese untergegangene Republik nicht doch vielleicht das bessere Deutschland war. Constantin wurde in der DDR geboren, war erst drei Jahre alt, als die Mauer fiel. Seine Eltern waren kurz zuvor aus dem sozialistischen Staat geflohen – sie hatten die Repressalien der Partei satt. Für das ZDF macht Constantin von Jascheroff den DDR-Check, will erleben, wie es ihm ergangen wäre, hätte er seine Jugend dort verbracht. Wie lebte und liebte, wie arbeitete und feierte man im Osten? Wie war der Urlaub, und wie fuhren sich die Autos? Der junge Schauspieler von Jascheroff schlüpft in immer neue Rollen und erfährt, wie sie wirklich war – die geliebte und gehasste Heimat DDR. Prominente berichten, wie sie die andere Republik erlebt haben: Henry Maske, Enie van de Meiklokjes, Jörg Schüttauf, Andreas Schmidt-Schaller, Andrea Kiewel, Roland Jahn und viele andere erzählen ihre Geschichte. DDR-Bürger waren die reiselustigsten Bewohner der sozialistischen Welt – ganz ähnlich wie die Bundesbürger in der Welt des Westens. Die Auswahl der Urlaubsziele blieb östlich der Mauer zwar begrenzt, aber Jahr für Jahr fuhren volle Züge und ganze Kolonnen von Trabis in Richtung Ostsee, Harz, Balaton oder gar ans Schwarze Meer. Besonders beliebt war das Gefühl von Freiheit beim Camping am FKK-Strand. Sehr zum Ärger der Staatssicherheit, denn im eigenen Zelt war man vor den Berufsschnüfflern einigermaßen sicher. Constantin von Jascherow besucht mit seinem Vater Mario den Strand von Warnemünde, hier hatte die Familie jeden Sommer Ferien gemacht. Die Sehnsucht nach Freiheit trieb die Jascherows schließlich zur Flucht aus der DDR.