Wie war sie wirklich, die DDR? Das bessere, friedlichere Deutschland wollte sie sein – und hat nach 40 Jahren dennoch plötzlich aufgehört, zu existieren. Wie viele seiner Altersgenossen stellt sich Constantin von Jascheroff die Frage, ob diese untergegangene Republik nicht doch vielleicht das bessere Deutschland war. Constantin wurde in der DDR geboren, war erst drei Jahre alt, als die Mauer fiel. Seine Eltern waren kurz zuvor aus dem sozialistischen Staat geflohen – sie hatten die Repressalien der Partei satt. Für das ZDF macht Constantin von Jascheroff den DDR-Check, will erleben, wie es ihm ergangen wäre, hätte er seine Jugend dort verbracht. Wie lebte und liebte, wie arbeitete und feierte man im Osten? Wie war der Urlaub, und wie fuhren sich die Autos? Der junge Schauspieler von Jascheroff schlüpft in immer neue Rollen und erfährt, wie sie wirklich war – die geliebte und gehasste Heimat DDR. Prominente berichten, wie sie die andere Republik erlebt haben: Henry Maske, Enie van de Meiklokjes, Jörg Schüttauf, Andreas Schmidt-Schaller, Andrea Kiewel, Roland Jahn und viele andere erzählen ihre Geschichte. Früher Sex und freie Liebe – für die Jugendlichen in der DDR war das vielerorts die Realität im „Paradies der Arbeiter und Bauern“. Constantin von Jascheroff erfährt, dass viele mit Anfang 20 schon Eltern waren. Auch Henry Maske heiratete früh: Seine erste Freundin wurde seine Ehefrau.