Don plagen fürchterliche Zahnschmerzen, die er versucht mit einem Whiskey-getränkten Tuch zu lindern. Megans Vorschlag, einen Termin beim Zahnarzt zu vereinbaren, lehnt er dagegen vehement ab und besteht darauf, weiter arbeiten zu gehen. Auf dem Weg zu SCDP begegnet Don zufällig einem Mann, der haargenau aussieht wie sein verstorbener Bruder Adam – und die Erinnerung daran schmerzt ihn fast mehr als sein Zahn. Unterdessen trifft sich Roger mit Megans Mutter Marie. Nachdem die beiden leidenschaftlich Küsse ausgetauscht haben, fragt Roger, ob Marie nicht Lust auf einen kleinen LSD-Trip hätte …
Roger seeks to expand his affair with Megan's mother. Pete has a "last" encounter with Beth with lasting repercussions. Megan struggles to find acting work and asks for Don's help getting an audition. Peggy still seeks Don's approval.
SCDP:llä harkitaan toimiston laajentamista. Megan pyytää kipeästä hampaasta kärsivän Donin apua saadakseen roolin mainoksessa.
Don a une douleur aux dents, mais il choisit de l'ignorer. SCDP connaît sa période la plus florissante, et Joan, qui a repris les affaires de comptabilité, espère acheter les locaux de l'étage supérieur. Peter recroise la route de sa maîtresse d'un soir, qui lui apprend qu'elle va subir une séance d'électrochocs. Megan se désespère de trouver un rôle et envisage de tourner dans une publicité d'un client de Don. Roger profite de la présence en ville de la mère de Megan pour la revoir.
בעוד השותפים שוקלים את הרחבת המשרד, דון משוכנע כי הוא מתחיל לראות רוחות רפאים. הרומן של פיטר מגיע לסוף לא צפוי ומאכזב. אמה של מייגן מתאחדת זמנית של רוג'ר, אך הדברים אינם כפי שנראים תחילה.
Gli affari sembrano andare a gonfie vele e alla Sterling Cooper Draper decidono di allargare i propri uffici. A casa però Don deve fare i conti con la depressione della moglie, non aiutata dalla presenza della suocera in visita. Pete sul treno incontra nuovamente Beth e non riesce a resistere alla tentazione di rivederla.
Als de partners uitbreiding van de kantoorruimte overwegen, gaat Don spoken zien.
Firma przygotowuje się do zajęcia większego biura. Tymczasem Don stara się pomóc Megan w jej aktorskiej karierze. Romans Petera dobiega końca, a matka Megan na chwilę godzi się z Rogerem.
No final da temporada 5, as oportunidades estão no ar para todos, enquanto Pete conhece um estranho no trem.
La agencia va a cambiar de planta dentro del edificio y todos quieren aprovechar la ocasión para mejorar su situación en ella. Pete tiene un inesperado encuentro en el tren. Peggy da sus primeros pasos en su nuevo trabajo. Megan se replantea hacia dónde dirigir su carrera como actriz, y esto provoca un encontronazo con Don.
Don får tandvärk och den framkallar smärtsamma minnen om hans bror. Samtidigt förbereder sig byrån på att expandera. Roger bjuder med Megans mor på sin andra LSD-tripp. Pete tar ett sista möte med Beth, vilket får vida konsekvenser.
Enquanto os sócios consideram expandir o espaço do escritório, Don começa a ver fantasmas e recebe o pedido para apoiar a carreira de atriz de Megan.
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