Um Leo und seine Freunde aufzuhalten, wollen ihm die Gauner Jack und Robert eine Falle stellen und Leos Gefährt zu einem Unfall bringen. Dazu verpflichten sie Francis und Cicala. Doch die beiden gerissenen Gauner ahnen nicht, dass die Piraten jede Falle in den Sand setzen. In der Zwischenzeit versuchen auch die anderen Piraten aus dem Gefängnis zu entfliehen.
Tre gruppi sono interessati a trovare il rubino di Seilàn: il primo formato da Pirata Rosso, Pirata Blu e Shark, che si trovano ancora nel carcere dei Medici; il secondo in cui Leo, Lollo, Lisa e Bianca sono in viaggio verso il Monastero della Regola; il terzo costituito da Cicala, Francis e i due mercanti Jack e Robert. Questi ultimi vogliono mettere fuori uso la Rullotta per impedire che i ragazzi volino via.