Han är 84 år men fortfarande i högsta grad på språng. I stillbilder och video, på cykel och till fots, dokumenterar han modets trender i New York. Med avväpnade charm gläntar Bill Cunningham på dörrarna till de finaste salongerna. Men samtidigt följer han vardagsmodet så som det hastar förbi på trottoaren. På så sätt får han bilderna som ingen annan får, och publicerar dem exklusivt i New York Times. I den här dokumentären ger chefredaktören Anna Wintour, författaren Tom Wolfe och miljardären David Rockefeller sina personliga intryck av en av världens mest produktiva och roliga fotografer.