Emily zve Lorelai na aukci starožitností Ligy matron z vyšších vrstev. Lorelai souhlasí a bere s sebou Michaela, který se chtěl zúčastnit tak moc, že si nechal přidělit v hotelu několik úkolů navíc. Na akci se Lorelai seznamuje s neznámým mužem. Druhý den se pokouší zjistit jeho totožnost, ale marně. Lorelai a Rory mají nového souseda Dwighta.
Auf einer von ihrer Mutter Emily organisierten Auktion trifft Lorelai einen Mann namens Peyton, der ihr äußerst gut gefällt. Um an ihn heranzukommen, muss sie jedoch Emily einweihen, die natürlich hocherfreut seine Telefonnummer besorgt.
Kurze Zeit später haben Lorelai und Peyton ihr erstes Date, doch der Abend wird ein Reinfall auf der ganzen Linie. Lorelai ist das vollkommen egal, doch Emily hat damit ein echtes Problem: Sie ist mit Peytons Mutter befreundet und hat Angst um ihre Stellung in diversen Vereinen, falls man Lorelai die Schuld an dem verpatzten Date geben sollte…
After a disastrous first date, Lorelai turns down an invitation to another, not realizing that Emily and Richard have invested a lot in her dates. Jess comes to Rory's rescue.
Lorelai et Rory se rendent chez Luke. C'est l'occasion pour elles d'admirer les rues de Stars Hollow, joliment décorées à l'occasion d'Halloween. A l'auberge, Luke est furieux ! Une famille occupe en effet la grande table centrale, sans rien consommer ! Il demande à Lorelai de bien vouloir les expulser, mais celle-ci n'en a cure
Lorelai elkíséri Emilyt egy aukcióra, és itt végre megdobban a szíve egy férfi miatt. Megkéri Emily, hogy szerezze meg a számát. Az első randevún kiderül, hogy a "tökéletes" férfi nagyon unalmas. Emily fél, hogy Lorelai döntése miatt elveszíti kiemelt helyét a nőegyletben...
Lorelai va ad un'asta con sua madre e incontra un ragazzo. Jess aiuta Rory a spegnere un annaffiatoio rotto.
Op een veiling zit Lorelai iets leuks: een man. Alleen Emily weet wie het is. Moet Lorelai voor een keer haar "bemoei je niet met mijn liefdesleven"-regel breken? Een kapotte sproeier brengt Rory en Jess samen.
Enquanto participa de um leilão organizado por Emily, Lorelai fica interessada por um belo estranho. Mas o primeiro encontro deles é um desastre e Lorelai tenta cancelar o segundo, Emily e Richard insistem para que sua filha saia com o rapaz. Eles argumentam que Lorelai não sabe mais se comportar perante os membros da sociedade, já que agora ela só tem encontros casuais.
Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.
Lorelai går på en dejt med en konstintresserad man men det blir inte som hon tänkt sig.
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