Bei einem hochkarätigen Pokerspiel tritt Tripp gegen seinen Erzfeind Simon an. Simon schlägt Nick einen ungewöhnlichen Deal vor: Wenn er Tripp dazu bringt, sein teuerstes Anwesen im Spiel einzusetzen, wird er Nick bei der Suche nach dem Mörder seines Vaters behilflich sein. Unterdessen gerät Karen in Panik, als sie erfährt, dass sie erst heiraten kann, wenn die Scheidung von ihrem Ehemann Sebastian vollzogen ist.
A high stakes poker game pits Simon Elder against Tripp, Karen needs a favor from her irresistible ex husband, and pampered Jeremy gets a real job.
Une partie de poker oppose Tripp à Simon Elder. Karen a besoin d'une faveur de la part de son dernier mari en date et les débuts de Jeremy dans son nouveau travail semblent prometteurs
Simon Elder e Tripp devono giocare una partita a poker. Simon promette a Nick, che se convincerà Tripp a scommettere la proprietà a cui è maggiormente affezzionato, il Darling Plaza, gli procurerà il rapporto originale sull'incidente aereo dove il padre era morto. Simon vince la mano. Nick non riesce a convincere Tripp a scommettere il Darling Plaza, allora gli dice il piano di Simon, quindi Trip accetta di perdere il Darling Plaza. Karen porta a termine la pratica di divorzio con l'ex-marito, l'antropologo Sebastian Fleet. Patrik viene fotografato mentre bacia Carmelita. Il fotografo che poi ricatta Patrick è stato mandato da Tripp. Tripp offre dei soldi a Carmelita per lasciare la città, ma lei non accetta. Tripp dice a Patrick di stare attento, alla sua storia con Carmelita, la prossima vota il fotografo potrebbe essere incaricato da un suo avversario politico. Jeremy inizia a lavorare come parcheggiatore per Tripp.
Simon Elder y Tripp Darling se enfrentan a una partida de póquer en un yate –el costo para acceder a él es de 20 millones de dólares- y apuestan unas cuantas propiedades de Manhattan. Ellos acuerdan que si Nick es capaz de convencer a Tripp para apostar su propiedad más preciada y costosa, Elder le revelará a Nick todo el lado oscuro de la muerte de su padre.
Por su parte, Karen entra en pánico cuando se da cuenta de que no puede casarse con su cuarto marido hasta que su último divorcio con el irresistible Sebastián Flota (Eddie Cibrian) se haya concretado.
Mientras tanto, Juliet introduce a Brian Jr. en el mundo del materialismo y del lujo.
Jeremy empieza a trabajar para Tripp como un aparcacoches, pero es distraído por una mujer bella y misteriosa: Sofía Vergara.
