Der 30-jährige AJ aus Berkeley, Kalifornien, ist seit sieben Jahren Single und hofft, auf der tropischen Insel seine Traumfrau zu finden. California-Girl Liddy, die erste von drei möglichen Kandidatinnen, gefällt ihm zwar optisch gut, doch als sich die beiden beim FKK-Date am Strand näher kennenlernen, springt kein Funke über. Auch Liddy ist von dem nackten Profi-Wrestler wenig angetan und hofft, dass Date Nummer zwei besser zu ihr passt. Doch leider kann auch der blasse, blonde Joe überhaupt nicht punkten. AJ freut sich inzwischen auf das Treffen mit Meg, die mit gewissen Vorzügen zu punkten versucht.
Having had no luck on the dating scene back home, AJ and Liddy arrive in paradise eager for a shot at true love. Wearing only a smile and some sunblock, the two will go on three dates and enjoy such activities as a banana boat ride, a buried treasure hunt, riding trail horses and even a good old fashioned game of beer pong!