Auf der Datinginsel geht es drunter und drüber. Angelica, jungfräuliche New Yorkerin, erlebt ein absolutes Horror-Date mit Greg und ergreift panisch die Flucht. Greg, verklemmter Computerfreak und nicht gerade der George Clooney unter den Männern, verscherzt es sich auch am nächsten Tag mit der sensiblen Ashley. Vielleicht kann Tess etwas mit dem eigenwilligen Humor des Kaliforniers anfangen? Und richtig daneben benimmt sich JR aus New Jersey. Eigentlich hatte er schon Ashleys Herz erobert, aber nach einem schlechten Scherz entscheidet sich das Blumenmädchen aus Denver doch lieber für Alika. Ob der spirituelle Individualist aus Hawaii wirklich eine gute Wahl ist?
Greg, a formerly shy accountant turned MMA fighter, and Ashley a free-spirited artist from Denver, Colorado come to a romantic private island with the hope that finding a match might still be possible. But if they want to get their date on, they'll have to take their clothes off.