Diese Staffel wird wild! Das wird klar, als die Charming Allstars Aaron, Tim, Martin, Jan, Kevin und Philippe nach und nach in die thailändische Traumvilla einziehen. Erste Geheimnisse – Martin trägt einen Po-Maximizer – werden gelüftet, Jan wird mehrfach auf die Gerüchte angesprochen, dass er in Staffel 3 von „Prince Charming“ angeblich vergeben war und Kevin beginnt prompt mit gewohnt spitzer Zunge zu „moderieren“ – a.k.a zu „lästern“. In Show 1 ziehen diese Singles ein: Allstars: Aaron und Martin (Staffel 1), Kevin und Jan (Staffel 3), Philippe und Tim (Staffel 4) Newcomer: Pitzi, Sebastian, Rudi
Jan und Rudi haben gemeinsam die Nacht in der Charming Suite verbracht. Aaron bekommt die Möglichkeit, Tim näher kennenzulernen. Die Neuankömmlinge Vladi und Lukas laden Philippe und Martin gleich zu einer actionreichen Quad-Tour ein.
Zwei Neuankömmlinge, getarnt als Poolboys, bringen eine neue Dynamik mit: Basti aus Staffel 4 und Newcomer Nik ziehen ein und dürfen Date-Partner auswählen. Natürlich verliebt Martin sich direkt wieder neu, was für Tränen bei Vladi sorgt.
Nach einer kinky Party starten die Männer langsam in den Tag. Nik und Philippe wecken sich sanft nach einer Nacht in der Charming Suite. Jan und Vladi erwartet eine Thai-Massage mit besonderem Happy End. In der Zwischenzeit lassen es Aaron und Lukas in der Charming Suite krachen. Die Gentlemen’s Night ist spannend und vor allem Basti sorgt mit seiner Entscheidung, wer gehen muss, für großes Entsetzen bei den Männern.
Die Stimmung in der Villa ist durchwachsen. Traurig zieht Basti sich zurück, nachdem einige der Männer seine Wahl noch immer nicht nachvollziehen können und über ihn lästern. Auf einem geheimnisvollen Blinddate trifft Lukas auf Maurice.
Martin, Jan Maik und Vladi werden von Newcomer Gino für die nächsten Dates abgeholt: Mit Wasserpistolen geht's zum "Songkran", dem thailändischen Neujahrsfest - und es wird nass. Derweilen entfacht in der Villa eine Diskussion...
Nik und Philippe sowie Aaron und Lukas verbringen Dates miteinander, auf die einige andere Boys eifersüchtig sind. Bei der "Adam & Adam"-Party am Abend lassen die Boys es in sexy Outfits krachen.
Die Gruppe wird vor die Wahl gestellt, einstimmig ein Couple zu benennen, welches die Villa verlassen muss. Die Aufgabe sorgt für Kopfzerbrechen und weil man sich nicht einig ist, dürfen alle Männer bleiben. Am nächsten Morgen steht das erste Spiel an. Ein Couple kommt jedoch ganz besonders an seine Grenzen und gibt auf. Am Abend wird verkündet, dass ein weiteres Paar ebenfalls zu langsam war. Beide Couples müssen die Villa verlassen.
Der letzte Morgen in der Charming Boys-Villa: Die Stimmung bei den Boys ist angespannt. Während Kevin, Martin, Aaron und Lukas sich verbündet haben, kapseln sich Nik und Philippe immer weiter von den anderen ab. Ihr Fokus ist der Sieg.
Es wurde geknutscht, gezankt, gefeiert - gekämpft, geliebt, gev*gelt... Auf flirty Koh Samui war einiges los. In der Wiedersehensshow lässt Charming-Neuzugang Amiaz Habtu mit acht Boys die Zeit in Thailand Revue passieren.
