Eines Tages erhält Jake einen Brief von seiner Grundschullehrerin, dem eine Liste beigefügt ist, die er während seiner Schulzeit selbst verfasst hat. Damals sollte er zehn Dinge aufschreiben, die er in seinem Leben erreichen möchte. Nach anfänglichem Schmunzeln über seine Ziele von damals bleibt ihm das Lachen im Halse stecken, als ihm bewusst wird, dass er kein einziges davon erreicht hat. Reggie bemerkt Jakes Frustration und hat schon bald eine Idee, wie sie ihm helfen kann ...
To Jake's horror, Reggie is obsessed with assisting him reach a goal he made up in the sixth grade. Reggie's persistence only causes pain and embarrassment for Jake, and she refuses to listen to John's pleas to leave Jake alone. Meanwhile, Linda drives the office crazy when she saves a patient's life and now thinks she can skip medical school and go straight to telling John and Margaret what to do.
Per sfortuna di Jake, Reggie è determinata a esaudirgli gli obiettivi della lettera, speditagli dal suo insegnante, sulle dieci cose che si proponeva di raggiungere nella vita, al tempo delle scuole elementari.E questo provocherà solo dolore e imbarazzo a Jake.
Nel frattempo, Linda salvando la vita ad un paziente, si convince di essere un dottore ed inizia a dare ordini su come dirigere lo studio medico tra il disappunto di John e Margaret.
Jake recibe una carta de su antigua maestra de 6º en la que le incluye una lista con las diez cosas que entonces quería realizar en la vida: a día de hoy, aún no ha cumplido ninguna.
