Greg zweifelt, ob Jimmy – im Falle von seinem und Kims Ableben – ein geeigneter Ersatzvater für Sammy sein könnte, da sein Schwager jegliches Geschick im Umgang mit Geld missen lässt. Die Erkenntnis, dass der Umgang mit Geld und Kindern zwei Paar Schuhe sind, kostet Greg zwar 1500 Dollar, verflüchtigt aber seine Zweifel an Jimmys väterlichen Qualitäten. Mangels Alternativen bestimmen Greg und Kim, dass im Falle ihres Ablebens, Christine und Jimmy das Sorgerecht für Sammy bekommen, aber nicht sein Geld verwalten sollen. Kim will Jimmy eine Chance geben und gibt ihm 1.500 Dollar, damit er zeigen kann, dass er vernünftig damit umgeht. Jimmy macht sich selbstständig, indem er auf einem Golfplatz nach Bällen taucht, die er reinigt und wieder verkauft. Anfänglich läuft sein Geschäft gut, doch dann flaut der Verkauf ab. Jimmy gesteht Greg, dass er einen Fehler gemacht hat. Greg ist sauer und fragt ihn, ob er keine zweite Alternative gehabt hätte. Jimmy bejaht und sagt, dass er aber nicht eine Sicherheitsfirma mit seinen Freunden aufgemacht hat, weil er das Wochenende lieber mit den Kindern verbringt. Greg erkennt, dass Jimmys Umgang mit Finanzen zwar katastrophal ist, er aber umso sorgsamer mit den Kindern umgeht.
Jimmy is insulted that Greg wouldn't trust him with his finances if Greg were to die, so he tries to prove himself by starting his own business--retrieving golf balls from a lake.
