Greg verschafft Jimmy einen Job in seinem Studio. Mit seiner unbekümmerten Art gewinnt Jimmy schnell die Sympathie ihres gemeinsamen Chefs, Mr. Walden, und lässt Greg dabei ziemlich alt aussehen. Dominic hat Geburtstag. Da ihr Sohn an anderen Kindern nicht interessiert ist, beschließt Christine ihm auch keine Party ausrichten. Kim aber glaubt, sie tut das wegen des Geldes und beschließt mit Greg zusammen, dass sie dem Kind die Party spendieren wollen. Jimmy, total gerührt, erklärt spontan, dass er alles zurückzahlen und sich sofort um einen Job kümmern werde. Seine Frage, wie’s denn bei Greg im Studio mit Jobs aussähe, trifft Greg ins Mark, denn das Studio ist seine letzte Jimmy-freie Zone. Auf Kims Bitte hin verschafft er ihm aber doch einen Termin, und tatsächlich wird Jimmy als Pförtner angeheuert. Gleich am zweiten Tag quatscht er den obersten Boss, Gary Walden, an und lässt sich von ihm in dessen Rolls Royce fotografieren. Greg stirbt fast, er selbst wagt es noch nicht mal, den Chef zur Kenntnis zu nehmen. Aber Jimmy vom 03.09.2005 bis 09.09.2005 Seite 55 marschiert noch mal in Waldens Büro, um sich zu entschuldigen und lädt den Boss nebenbei zu Dominics Geburtstagsparty ein. Greg trifft der Schlag als Walden tatsächlich erscheint. Kim und Jimmy drängen ihn, mit dem Mann zu reden, und Greg überwindet sich. Aus lauter Verkrampfung redet er nur Blödsinn und versetzt Walden in Panik. Am Ende heuert Walden Jimmy an, um Greg davon abzuhalten, je wieder mit ihm zu reden.
Greg feels insecure when Jimmy gets a job at his studio as a security guard and becomes popular with the employees.