Halloween rückt näher, und Grace und Will überlegen, eine Radtour zu den Kürbisfeldern zu unternehmen. Aber die beiden können sich nicht so recht aufraffen. Da steht plötzlich Leo vor der Tür - samt Mietfahrrädern und einem etwas zu klein geratenen Verehrer von Will! Kurz darauf sitzen die vier im Sattel und sind den Naturgewalten ausgesetzt. Nachdem Will vom Rad gestürzt ist, muss er mit seinem Verehrer in einem Landgasthof übernachten ...
A bicycling adventure tests Will and Grace up in the Catskills with Leo and his pal in a quest for Halloween pumpkins.
Will e Grace giocano con Leo ed un suo amico durante Halloween.
Es Halloween y Grace convence a Will para ir de excursión en bicicleta con Leo y un amigo de éste, pero Grace descubre que no puede fingir ser quien realmente es.Por otro lado, Karen descubre que Stan la engaña y lo deja.
Jack veut absolument que Karen intègre une thérapie pour gays. Parallèlement, Grace se pose des questions sur sa nouvelle relation avec le Docteur Marcus, à qui elle n'a pas cessé de mentir.