Als Will und Grace im Restaurant die verzweifelte Pam kennen lernen, die es schwer hat mit ihrem homosexuellen Freund, erzählen sie ihr, wie es zwischen Will und Grace aussah, bevor Will sein Coming Out hatte: 1985 sind beide zwar schon ein Paar, hatten jedoch noch keinen Sex. Das ersehnte erste Mal soll auf dem Thanksgiving-Wochenende bei Graces Eltern stattfinden, und nun steckt Will deutlich in der Klemme. In seiner höchsten Not macht er Grace einen Heiratsantrag.
In a flashback to Thanksgiving 1985, coed Grace invites her college boyfriend Will home to meet her family, but their romantic relationship swerves dramatically when a conflicted Will phones a teenaged Jack for some crucial advice. Unfortunately, Will and an angry Grace end up temporarily estranged when he blurts out the truth and she orders him out of the house -- and her life.
Will, Grace, Jack et Karen décident de fêter Halloween ensemble et organisent une sortie au restaurant.
חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה
In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.
Grace, Will, Jack y Karen esperan mesa para cenar en un restaurante. En la barra hay una joven lamentándose de un desengaño amoroso. Dispuestos a consolarla comienzan a narrar una antigua anécdota ocurrida en 1985, cuando Will y Grace iban juntos a la universidad.