Jack arbeitet seit kurzem in dem Modeladen "Banana Republic" und lernt dort prompt seinen Traummann kennen. Um bei dem intellektuellen, gut aussehenden Kunden zu landen, engagiert er Will als Berater. Dieser soll Jack via Headset die richtigen Worte einflüstern. Doch die Souffleur-Taktik geht schief, und Traummann Matthew erkennt schnell, von wem die eloquenten Worte stammen. Grace hingegen erhält von ihrem Ex-Freund ein unmoralisches Angebot für einen "flotten Dreier".
Grace rejects an ex-boyfriend's suggestion that she participate with him and his girlfriend in a romantic escapade but when she confides in Will and Karen -- who fall down laughing at the prospect -- the conservative Grace considers throwing caution to the wind. Meanwhile, Will tries to help a newly employed Jack meet a customer at a clothing store by prompting him with witty lines like a latter-day Cyrano de Bergerac.
Grace est scandalisée quand un ex lui propose de participer à une escapade romantique, en compagnie de sa nouvelle petite amie.
בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.
Un ex-ragazzo di Grace, le chiede di partecipare ad un ‘menage a trois’ ma Will e Karen la prendono così in giro, che prende in considerazione l’offerta. Intanto Will aiuta Jack nel suo nuovo lavoro preparandolo con parole del ‘Cyrano di Bergerac’.
Nicolás, un antiguo novio de Grace, llega a la ciudad y propone a la joven una cama redonda con otra amiga. Grace duda, pero, decidida a no hacerse la puritana, acepta la propuesta.
