Nachdem Wills Vater George wieder zu seiner Frau zurückgekehrt ist, fahren Will und Grace zu den beiden, um die Wiedervereinigung zu feiern. Allerdings verläuft das Treffen anders als geplant und endet schließlich in einem Streit zwischen Will und seinem Vater. Tage später muss Will jedoch erfahren, dass George einen Herzinfarkt gehabt hat. Jack ist fieberhaft auf der Suche nach einem neuen Job. Bei einem Casting hat er Glück und gewinnt eine Hauptrolle in einer TV-Serie ...
After losing his hosting job, Jack vows never to return to show business. Despite this, Karen decides to do whatever it takes to get Jack to audition for another job. Meanwhile, Grace goes with Will to a dinner at his parents' home, where Will's father gives Will's cherished baby blanket as a gift to Grace's unborn child.
וויל וגרייס הולכים לבקר את הוריו של וויל. כשהם מגלים שגרייס בהיריון, אביו של ויל נותן לה את שמיכת-התינוק של וויל. קארן משכנעת את ג'ק ללכת לאודישן.
Dopo aver perso il suo lavoro alla stazione televisiva, Jack promette a sé stesso che non tornerà mai più nel mondo dello show business. Nonostante questo, Karen decide di fare quanto le è possibile per far ottenere al ragazzo una nuova audizione. Grace si reca insieme a Will ad una cena in casa dei genitori del suo amico; qui George Truman regala a Grace una coperta per bambino appartenuta a Will come presente per il bimbo che non è ancora nato. L'evento scatena una discussione fra Will e suo padre, il quale, messo con le spalle al muro, dichiara che avrebbe preferito che suo figlio non fosse gay. Qualche giorno dopo Marilyn informa Will della morte di suo padre.
