Fiona hat einen neuen Klienten, den bekannten Late-Night-Moderator Conan O’Brien. Doch Fiona kennt ihn nicht, was im Gespräch mehrfach zu Irritationen führt. Conan leidet darunter, als Privatmensch seine Wut nicht zeigen zu können. Fiona stellt für ihn das ideale "Übungsobjekt" dar, weil sie kein Fettnäpfchen auslässt und Conan so in seiner Eitelkeit und Egozentrik trifft.
An old college friend rings up Fiona with a peculiar problem, while a phone call from Conan O'Brien comes with some unsolicited advice.