Die Anwälte von Bryce haben einen neuen Plan ausgeheckt. Da Bryce von Rechts wegen im Vorstand des Unternehmens ist, kann er Anspruch auf die Hälfte der Firma anmelden, wenn er regelmäßig zur Arbeit erscheint. Da Ronnie gezwungen ist, ihm ein Büro zuzuteilen, gibt sie ihm den Pausenraum. Doch nun bietet Bryce im Pausenraum Cocktails und frische Waffeln an, stellt Spielapparate auf und zieht die Belegschaft auf seine Seite. Er organisiert einen Hawaii-Tag, zu dem alle in Baströckchen und Hawaiihemden erscheinen und Mai Tais trinken. Verzweifelt über die Unloyalität ihrer Freunde organisiert Ronnie im Gegenzug einen Piraten-Tag. Doch außer der treuen Pepper erscheint niemand im Piratenkostüm. Verbittert stellt Ronnie sich nun in wichtigen geschäftlichen Entscheidungen trotzig gegen ihre Freunde. Erst als diese ihr versichern, dass sie um Bryce Intrigen wüssten und ihn nur wegen seiner Späße nett fänden, Ronnie hingegen liebten, ist sie wieder versöhnt. Olive hat die junge Hospitantin Elena unter ihre Fittiche genommen und führt sie durch die Firma. Als Elena Model werden will, sträuben sich bei Olive alle feministischen Haare, denn sie hofft, Elena könne Anwältin oder Aktienmaklerin werden. Elena stellt sich jedoch als so dämlich heraus, dass Olive schließlich klein beigibt.
Due to a loophole in their prenup, Bryce's lawyers send Bryce to work for Ronnie in an attempt to gain a chunk of Veronica's Closet for him. Even though he doesn't actually do any work, Ronnie has no choice but to keep Bryce around as he's on the board of directors. Olive participates in the big sister program and brings her little sister, Elena, to work to try to convince her to be a powerful female businesswoman, but Elena is only interested in being a model. Ronnie goes crazy after Bryce turns the break room into a recreation room. She also feels like Bryce is trying to steal the rest of her friends away from her once Perry, Leo and Josh begin hanging out with Bryce. Desperate to win them back, Ronnie responds to Bryce's themed Hawaiian Day by setting up Pirate Day, but it bombs and leads her to believe the others don't find her fun. Olive tries to talk Elena into doing anything besides modeling - until Perry gives Elena a makeover, and everybody discovers firsthand how empty-headed
