東京・言問橋の老舗和菓子屋「くるりや」三代目の久留里卓三（吉田鋼太郎）は、生まれも育ちも東京。いまや父を越えるほどの腕を持つが、私生活では離婚歴3回。女性関係にだらしなく、アルバイトの須藤あかね(高畑充希)に叱咤されながら、55歳になった今も自由気ままな日々を送っている。
久留里卓三（吉田鋼太郎）の二番目の元妻・玲子(大塚寧々)が突然店に現れ、動揺した卓三は店裏へ逃げる。とその時、背後から顔見知りのキャバクラ嬢・明美(市川由衣)から声をかけられる。店とは違う清楚な佇まいに胸が高鳴る卓三。玲子をあかね(高畑充希)と柴田(片桐仁)に託し、明美と出かけてしまう。
近所の喫茶店で元妻の玲子(大塚寧々)と談笑する久留里卓三（吉田鋼太郎）。「あの頃よりもイイ女になった…」そんなことを考えていた卓三だったが、店を出ようとした時、言い争う若いカップルと遭遇。男は出て行き、残された女の子・羽田なつみ（川栄李奈）は泣いている。卓三はそっとハンカチを差し出し…。それが運命の始まりだった。
久留里卓三（吉田鋼太郎）は、小石川にある行きつけの小料理屋で、女将(池谷のぶえ)と談笑していた。そこへ古沢ひとみ(奥貫薫)が店に入ってくる。あまりの美貌に一瞬にして“運命”を感じてしまう卓三。イタリアから帰ってきたばかりだというひとみに、つい小石川を案内しようかと言ってしまう。すると、一緒に小石川を散歩して欲しいと、思いもよらぬ返答が返ってくる。
「くるりや」に一枚のハガキが届く。それは新井薬師の老舗和菓子屋「高田和菓子店」閉店のお知らせだった。かつて卓三（吉田鋼太郎）も修行した店で、跡を継いだのは先代の娘・高田みずほ（床嶋佳子）。挨拶しようと顔を出すと、久々に再会したみずほは昔と変わらず美しかった。しかし店の現状を聞いた卓三は、かける言葉もなく…。
「くるりや」がテレビ取材を受けることになった。元モデルのレポーター・住田龍介(小柳友)の反応にイラッとする久留里卓三（吉田鋼太郎）。一方、モデル時代に大ファンだった須藤あかね(高畑充希)は、一緒に写真を撮った時の龍介の立ち振る舞いにドキッとしてしまう。
店じまいをしようとしていた「くるりや」に、突然、佐野ゆかり(ハマカワフミエ)が駆け込んでくる。彼氏に別れ話を切り出したところ、暴力を振るわれそうになり逃げてきたという。追いかけてくる様子はなかったが、久留里卓三（吉田鋼太郎）は、家の近くまで送ることに。ところが途中、ゆかりに腕をしがみつかれる卓三。成り行きだと思い込むが…。
「くるりや」に上品な佇まいの淑女が訪ねて来る。久留里卓三（吉田鋼太郎）の初恋の人・坂口恭子(市毛良枝)だ。近所の畳屋のひとり娘でよく遊んでもらったが、４０年以上前に引っ越して以来、初めて浅草に戻ってきたという。
久留里卓三（吉田鋼太郎）は、古本屋で手に入れた小説『暢気眼鏡』を読んでいた。読んだことがあるのに、この本が好きな、香織という女性を思い出してつい買ってしまった…そんな話をするうちに古書店街へ行きたくなった卓三は、呆れる須藤あかね(高畑充希)をよそに、神保町へ向かう。
久留里卓三（吉田鋼太郎）が店の電話口でなにやら口論している。“地獄へ堕ちやがれ”という捨て台詞に須藤あかね(高畑充希)と、居合わせた客の笹野千里は驚く。ところが千里はなぜか卓三をじっと見つめ続け、突然「私とお付き合いください」と卓三を連れ出す。
久留里卓三（吉田鋼太郎）は「くるりや」にやってきた玲子(大塚寧々)に和菓子を贈る。今日が玲子の誕生日だということを覚えていたのだ。優しさに触れた玲子は思わず「ヨリを戻しちゃおうか？」と言い出し、卓三をドギマギさせる。ところが次に口にしたのは、別れた旦那・桂崎啓介(豊原功補)と会うという話だった。買い物帰りに遭遇し、一度ちゃんと話をしたいと言われたという。
荒木(小栗旬)の勧めで、久留里卓三（吉田鋼太郎）は初めてお見合いをすることに。「俺は恋愛至上主義なんだ」と言い、全く乗り気でない卓三は、須藤あかね(高畑充希)に連れられ、しぶしぶ上野・精養軒に向かうが、先に到着していた見合い相手・宮永千佳(広末涼子)を見た途端、あまりの美しさに絶句。一瞬にして恋に落ちる。