In Kevins Schule haben sich zwei schräge Typen zu einem grauenvollen Pärchen zusammengefunden: Chuck Coleman und Alice Pedermeier. Sie streiten sich ständig und haben nach dreimonatiger Beziehung bereits 27 Trennungen hinter sich. Alice, deren Vater "Pistolen" Pete Pedermeier ein bekannter Gebrauchtwagenhändler ist, bietet Kevin ihre Hilfe an, weil sein Wagen ständig kaputt geht. Als Alice und Chuck sich zum 28. Mal trennen, bittet Chuck Kevin, aus Solidarität auf das angebotene Auto von Pedermeier zu verzichten. Kevin mag auf den wunderschönen Roadster nicht verzichten, gerät aber in grosse Schwierigkeiten, als sich Alice in ihn verliebt.
When Kevin is offered a great deal on a used car from Alice's dad, Pistol Pete, Kevin has to decide whether to betray his friend, Chuck, who has broken up with Alice again.
Alice, la novia de Chuck, llega a un acuerdo con Kevin para conseguirle un coche en el concesionario de su padre, a un precio bajo. Alice le confiesa a Kevin que ha estado enamorada de él durante mucho tiempo.
Quando Kevin começa a ter problemas com o carro, ele descobre que Alice é a namorada de Chuck, filha de "Pistol Pete" Pedermier (Victor Raider-Wexler), o "cowboy de carros usados".
