Oma Betty bringt ihren Freund Sid mit zum Essen. Zu aller Überraschung verkünden sie, dass sie auf einer Karibikinsel heiraten wollen. Dave findet das ekelig und für ihn ist das Thema damit erledigt. Aber Sid hat für alle All-InclusiveTickets gekauft, und nun ist die Freude groß. Am Abend vor dem Abflug ist Junggesellenparty mit Dave und Sids Freunden. Die bestellte Stripperin verschwindet mit Sid, und Dave ist fassungslos, als er mitkriegt, dass die beiden Sex hatten. Sid hat kein Problem damit, Dave schon. Am nächsten Tag im Flugzeug quengelt Vicky so lange, wie romantisch Sid doch sei, bis Dave der Kragen platzt und er ihr die Sache erzählt, um Sid vom Sockel zu stoßen. Natürlich besteht Vicky darauf, dass Sid Betty die Wahrheit sagen muss, was Dave ihm dann beizubringen versucht. Er setzt Sid so unter Druck, dass der einen Herzinfarkt bekommt und stirbt. Bei der Trauerfeier wird Dave klar, wie wichtig die Liebe ist, egal in welchem Alter und macht Vicky eine romantische Liebeserklärung vor allen Leuten. Derweil trifft Kenny seinen ersten Freund: Dylan. Vicky drängt Dave, dass er mit Kenny über Aids und Safer Sex spricht. Das wird oberpeinlich, und Kenny bekommt solche Angst, dass sein Date fast ein Reinfall wird...
Vicky's mom Betty and her boyfriend Sid announce their engagement and upcoming wedding in St. Martin and invite the entire family to join them. But when Sid goes too far with a stripper, Dave wonders whether or not to tell Betty and risk losing the free trip. Meanwhile, Kenny goes on a date with an ex-boyfriend of Hillary's, so Dave has an awkward conversation with him about gay safe-sex, while Hillary worries she may have a knack for turning men gay.
אימה של ויקי מכריזה על אירוסיה לסיד ומזמינה את כל המשפחה לחופשה ודייב מבחין כי סיד נהנה קצת יותר מדי עם החשפנית. קני יוצא לדייט עם חבר-לשעבר של הילארי, דבר המחייב את דייב לשיחה מביכה עם קני על מין בטוח.
