Katherine versucht um jeden Preis, das Leben ihrer Tochter Nadia zu retten. Sie hofft auf Wes’ Hilfe, doch den hat Damon schon längst ins Jenseits befördert. Mittlerweile ist es auch kein Geheimnis mehr, dass Katherine Elenas Körper in Besitz genommen hat. Es ist an der Zeit, die Waffen niederzulegen und sich für immer zu verabschieden. Bevor Katherine die Pforten der Unterwelt betritt, hinterlässt sie Elena noch ein grausames Abschiedsgeschenk.
Nadia recalls her centuries-long search for her mother. Stefan, Caroline and Matt come up with a desperate plan to save Elena's life. Damon baits Tyler into an ugly confrontation and seeks revenge against Dr. Wes. Bonnie learns a terrifying secret that threatens the lives of all her friends.
Nadia muistelee, miten hän etsi äitiään vuosisatojen ajan. Stefan, Caroline ja Matt keksivät epätoivoisen suunnitelman Elenan pelastamiseksi. Bonnie ja Jeremy joutuvat jälleen kääntymään Livin puoleen saadakseen apua. Damon houkuttelee Tylerin väkivallantekoon. Caroline ja Tyler sopivat välinsä. Bonnie saa tietää karmean salaisuuden, joka uhkaa hänen ystäviään.
Alors que Nadia avant de mourir se remémore l'époque où elle était à la recherche de sa mère, Stefan, Caroline et Matt ont un plan pour sauver Elena possédée par Katherine. Pour la deuxième fois, Bonnie et Jeremy se tournent vers Liv pour localiser Katherine. Damon énerve Tyler pour pouvoir sortir de sa cellule et aller se venger et tuer Wes Maxfield. Elena revient parmi les vivants mais Katherine partie en enfer lui a injecté le virus que Damon possède.
בעוד נאדיה מעלה זיכרונות על חיפושיה במשך מאות שנים אחר קתרין, סטפן, קרוליין ומאט מנסים להגות תכנית חדשה להציל את חייה של אליינה. דיימון נחוש בדעתו לנקום בדוקטור מקספילד.
Nadia, morsa da Tyler e in procinto di morire, ricorda di quando intraprese la ricerca di Katherine. Quest'ultima si rifiuta di chiamare Klaus nonostante il suo sangue sia l'unica cura per salvarla, conscia che lui la ucciderebbe, quindi per aiutare la figlia chiama Wes nella speranza che riesca a trovare un antidoto. Nel frattempo Stefan, Caroline e Matt insieme a Bonnie, Jeremy e Tyler, cercano un modo per salvare Elena: per uccidere Katherine hanno bisogno del pugnale dei Viaggiatori già in loro possesso, perciò con una scusa cercano di farla venire da loro. Ma Katherine si insospettisce, chiama Damon e capisce che ormai è stata scoperta. Su consiglio di Damon, ancora incatenato, Stefan e Caroline decidono allora di trovarla tramite un incantesimo di localizzazione. Jeremy e Bonnie chiedono così aiuto a Liv. Tyler sorveglia Damon, il quale inizia a provocarlo sostenendo che lui ama ancora Caroline nonostante quello che ha fatto, e che in fondo spera di ritornare ancora con lei, ma aggiunge anche che la ragazza, secondo lui, non è intenzionata a tornare con Tyler e che si è concessa a Klaus proprio perché sapeva che lui non l'avrebbe perdonata, sancendo la fine del loro rapporto, Tyler arrabbiato affronta Damon a viso aperto, ma così facendo cade nella sua trappola, infatti ora che Tyler si è avvicinato abbastanza, Damon si nutre del suo sangue di ibrido e dopo aver recuperato le forze gli fa perdere i sensi e rompe le catene che lo tenevano progioniero, infine decide di trovare Wes per vendicarsi e ottenere un antidoto. Stefan nel frattempo, grazie all'incantesimo di Liv, trova Nadia e chiama Katherine, allontanatasi per trovare Wes. Damon trova Wes nel suo laboratorio grazie all'aiuto di Enzo, che gia in precedenza era stato li, Wes confessa a Damon che ormai la Agostine non esiste più dato che tutti i membri si sono ritirati, infine Damon lo uccide. Stefan fa sapere a Katherine che ha preso Nadia e che se vuole rivederla prima che muoia, dovrà venire
Enquanto Nadia relembra a busca de séculos por sua mãe, Stefan, Caroline e Matt arquitetam um plano novo e desesperado para salvar a vida de Elena. Pela segunda vez, Bonnie e Jeremy pedem ajuda a Liv. Enquanto isso, Damon atrai Tyler para um confronto desagradável e, logo depois, vai atrás do Dr. Wes em busca de vingança. Mais tarde, Caroline e Tyler chegam a um novo entendimento, ao mesmo tempo em que Bonnie descobre um segredo assustador que vai ameaçar a vida de todos os seus amigos.
Кэтрин придумывает, как спасти Надю, минуя Клауса. Стефан делится с братом и остальными недавним открытием, и друзья разрабатывают план спасения Елены. Стефан предпринимает временные меры для поддержания жизни Дэймона, а Кэтрин проверяет свою догадку. Бонни вновь находит Лив, Дэймон провоцирует Тайлера, а Надя попадает в руки неприятелям. Кэтрин напоминает всем о своих прегрешениях и открывается Стефану, Кэролайн доносит до Тайлера свое отношение к произошедшему событию, а Бонни узнает о последнем поступке коварного двойника.