家が貧乏な高校二年生・上杉風太郎のもとに、好条件の家庭教師のアルバイトの話が舞い込む。ところがその教え子は最悪な出会いを果たした同じクラスの転入生、中野五月だった！何とか五月のご機嫌を取ろうと近づく風太郎だが、行く先々に現れる四人の女の子たちに振り回されてしまう。どうにか五月のもとまで辿りついた風太郎だったが…
「五つ子を無事卒業させる」という依頼を引き受け、家庭教師をすることになった風太郎。しかし赤点候補の上に極度の勉強嫌いな五つ子は、事あるごとに風太郎から逃げてしまう。五つ子との距離を縮めようと奮闘する風太郎だが、突然三玖から屋上に来るよう呼び出される。
三玖と打ち解けた風太郎は、この調子で他の五つ子とも仲良くしようと勉強会を開く。そこへ風太郎のことが気に食わない二乃が、邪魔に入ってきた！風太郎を助けたい三玖が、負けたら邪魔をしないことを条件に二乃と料理対決をすることになり…
初めて給料が入った風太郎はらいはの望みを叶えるため、五月と三人でゲームセンターにやってきた。その帰り道、花火大会に向かっていた他の五つ子に遭遇する。『お祭りに行きたい』と言うらいはのため、五つ子と一緒に風太郎も花火大会に行くことになるのだが…
花火が始まっているのに、バラバラに逸れてしまった五つ子。そんな中一花は『みんなと一緒に花火を見られない』と告げ、一人離れようとする。放ってはおけないと風太郎は一花を追いかけていく内に、自分と五つ子との関係について一つの答えを導きだす。
ついにやってきた中間試験。五つ子のうち一人でも赤点をとったら家庭教師をクビと宣告された風太郎。そこで彼女たちに勉強をさせようとするが、一人頑張ろうとする五月に風太郎はつい言い過ぎてしまう。五月を怒らせてしまった風太郎は何とか仲直りをしようとするが…
中野家に泊まりこみで勉強を教えることになった風太郎は、結局五月と仲直り出来ずにいた。一方の五月も、一人勉強をするも上手くいかず悩んでいた。そんな二人の様子を見ていた一花が二人にアドバイスを与える。二人は無事に仲直りできるのか？ そして中間試験の結果は─？
三玖の手作り料理を食べ過ぎた風太郎は腹痛を起こしてしまう。ちょうどそこへ五月と二乃がやって来た。二人にも勉強をさせたい風太郎は、四葉に何とか二人を引き留めてもらおうとする。すると困った四葉は『風太郎が重い病にかかっている』と嘘をつき…
明日からいよいよ林間学校。〝フィナーレの瞬間に踊っていたペアは、生涯を添い遂げる縁で結ばれる″キャンプファイヤーの伝説に周囲は浮足立っていた。そんな中、一花に身代わりをするようお願いされた三玖は、一花と間違われある男子から告白をされることに。
林間学校に無事に合流できた風太郎と五つ子。肝試しの実行委員を任された風太郎は、四葉と一緒にお化け役をやることになる。そんな中、五月とペアを組んで肝試しに参加していた二乃は、途中五月に置いて行かれてしまった。ひとりぼっちにされ不安な二乃の前に現れたのは…
キャンプファイヤーの準備を手伝っていた風太郎と一花は、手違いで倉庫に閉じ込められてしまう。一方、二人が帰ってこないことを心配した三玖・五月・四葉は、二人を探しに行くことに。そこで風太郎からキャンプファイヤーの伝説を聞いた一花は、三玖の気持ちに気づいてしまい…
林間学校の最終日。自由参加のスキーに来ていた風太郎たちだったが、朝から五月の姿が見当たらなかった。遭難しているかもしれないと全員で五月を探すが、なかなか見つからない。果たして五月を見つけることは出来るのか!? そして五つ子の気持ちの行方は─
波乱の林間学校が終わったのも束の間、ひき始めの風邪が悪化し、 入院することになった風太郎。 林間学校での様々なイベントを通し、距離が近づいた五つ子は、 風太郎のお見舞いにやってきた。 そこで、五月から何故勉強をするのかその理由を聞かれた風太郎は、 5年前に京都で出会ったある女の子の話をすることに。
期末試験まで残り1週間。 次こそは赤点を回避すべく、 リベンジマッチに燃える風太郎とそれに答えようとする五つ子。 しかし、1人乗り気でない二乃は、何かと三玖と衝突してしまう。 目標達成のため、二人の仲を取り持とうと画策する風太郎だが、 逆に二乃を怒らせてしまい……
落ち込んでいる風太郎を見かねて、仕方なく部屋にあげた二乃。 何があったのかと聞かれた風太郎は、 五年前に京都で出会った女の子と再会したことを、二乃に打ち明けることに。 すると、2人きりだと二乃とも普通に話せることが分かった風太郎は、 再び二乃に帰るよう説得をする。 しかし、二乃にはある心残りがあり…
陸上部の手伝いと勉強を両立しようと頑張る四葉だが、 急遽合宿が決まり、益々追い込まれてしまう。 何とか四葉を救い出そうと、風太郎と一花、五月は陸上部の所へ向かうことに。 一方、二乃を説得するためホテルに訪ねてきた三玖。 『過去は忘れて今を受け入れる』、再び五つ子が揃うことは出来るのか─
一度は家庭教師を辞めた風太郎だったが、 五つ子の必死の説得により、家庭教師を続けることに。 年が明け正月、らいはと共に参拝にやってきた風太郎は、偶然五つ子に遭遇する。 五つ子の新しい家に立ち寄ることになったものの、 何故かあの手この手で風太郎をもてなそうとする五つ子。 いつもと違う様子に怪しむ風太郎だが、五つ子の本心は……!?
次の試験で赤点回避が出来なければ転校することになった五つ子。 一丸となって乗り越えようと頑張る風太郎と五つ子だが、 その思いとは裏腹に中々思うように成績が伸びないことから 気持ちが焦りだしてしまう。 果たして無事に『最後の試験』を突破出来るのか─!?
風太郎と五つ子の努力が実を結び、ついに全員で赤点回避を成し遂げた！ 試験突破のご褒美に祝賀会を開くも、そこに二乃の姿はなかった。 すると風太郎は、全員強制参加だと二乃を迎えにやってきた。 風太郎と決別しようとしていた二乃だったが、思わず感情が溢れ出し……
春休みに入り、五つ子と距離を置こうとしていた風太郎だったが、 家族旅行で訪れた温泉宿で中野家一向と遭遇してしまう。 お互いがギクシャクしている中、 何故か風太郎に家庭教師を辞めるよう促す五月の偽物まで現われ…… 果たして風太郎は、偽五月の正体を見つけ出すことができるのか!?
一花の提案で家賃を五等分することになった五つ子。 それぞれバイトを探す中、風太郎のバイト先に二乃と三玖が面接にやってきた。 募集1名の枠に選ばれたのは─ 春休みが終わり、無事3年生に進級した五つ子と風太郎は、 まさかの全員同じクラスに！ 面倒ごとに巻き込まれないよう振る舞う風太郎だが……
中野家の父が、家庭教師の後任を クラスメイトの武田に任せたいという話を聞いた風太郎。 そこで、家庭教師を続けながら今度の全国模試で 一桁の順位を取るという条件で武田と勝負をすることに。 一方、一花は風太郎を他の子に取られたくないという気持ちから、 ついに行動に出る。
風太郎との進展を図るべく、それぞれが思惑の中、 修学旅行への意気込みを露わにする。 そして迎えた修学旅行当日。 一花、二乃に加え、五月まで態度が豹変し、困惑する四葉。 不穏な空気の中、風太郎と班が離れてしまった五つ子は、 何とか二人きりになるチャンスを伺っていた矢先に……
それぞれの思いがぶつかり、ギクシャクする風太郎と五つ子。 修学旅行最終日。 コース別体験学習で風太郎と二人きりになれるよう、 最後は運に任せることにした五つ子。 果たして5つのコースの内、風太郎のいるコースを選ぶのは…… そして、五つ子の思いはどう形づくのか─
夏休み期間は受験勉強に集中するため家庭教師のバイトを休むことにした風太郎。そんな中、バイト先の店長が事故で入院する。お見舞いに向かった風太郎は二乃と再会するが…。アニメシリーズでは描かれなかった原作エピソードの映像化。姉妹の知られざるそれぞれの想いとは― 「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。高校生活も残すところ半年、最後の夏休みが始まろうとしていた。そこで受験勉強に集中すべく、夏休み中は家庭教師のバイトを休むと告げた風太郎。風太郎に会えないことを悲しむ五つ子だったが、突如風太郎から電話があり…！？かわいさ500％の五つ子ラブコメ、夏休み編――！！
風太郎に誘われてプールにやってきた五つ子。五月が姉妹による風太郎の取り合いが起こらないかと心配する中、二乃と三玖はここぞとばかりに風太郎へアプローチをかけまくる！！ アニメシリーズでは描かれなかった原作エピソードの映像化。 姉妹の知られざるそれぞれの想いとは― 「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。高校生活も残すところ半年、最後の夏休みが始まろうとしていた。そこで受験勉強に集中すべく、夏休み中は家庭教師のバイトを休むと告げた風太郎。風太郎に会えないことを悲しむ五つ子だったが、突如風太郎から電話があり…！？かわいさ500％の五つ子ラブコメ、夏休み編――！！
